(7α,17β)-7-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ol | 153004-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7α,17β)-7-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ol
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 153004-23-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: JRWHBJTVEURNFT-VWMZNVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7α,17β)-7-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ol 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 以90%的产率得到7a-ethyl estradiol
  参考文献：
  名称：

  AN EXPEDITIOUS ROUTE TO 7α-SUBSTITUTED ESTRADIOL DERIVATIVES

  摘要：

  6-Ketoestradiol derivatives are converted in 7 alpha-alkyl substituted estradiol derivatives selectively by alkylation of the generated enolate followed by deoxygenation-deprotection with BF3 . Et2O/Et3SiH. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10180-0
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-Benzenesulfonyl-3-methoxy-13-methyl-7-trimethylsilanylethynyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 、 氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7α,17β)-7-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ol
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1

文献信息

• Orally active 7.alpha.-alkyl androgens
  申请人：——

  公开号：US20040209853A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Orally Active androgens are derivative of 7&agr;-methyl-19-nortestosterone. The compounds satisfy formula (I) wherein R 1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or (C 1-6 ) acyl; R 2 is ethyl optionally substituted by halogen; R 3 is hydrogen, (C 1-2 ) alkyl, or ethenyl; R 4 is (C 1-2 ) alkyl; R 5 is hydrogen, or (C 1-15 )acyl; and the dotted lines indicate optional bonds. 1

  口服活性雄激素是7α-甲基-19-去甲睾酮的衍生物。化合物满足公式（I），其中R1为O，（H，H），（H，OR），NOR，其中R为氢，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2为乙基，可选地被卤素取代; R3为氢，（C1-2）烷基或乙烯基; R4为（C1-2）烷基; R5为氢或（C1-15）酰基; 而虚线表示可选的键。
• ORALLY ACTIVE 7-ALPHA-ALKYL ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1212345B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• ORALLY ACTIVE 7.ALPHA.-ALKYL ANDROGENS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1212345A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• US6756366B1
  申请人：——

  公开号：US6756366B1

  公开（公告）日：2004-06-29
• [EN] ORALLY ACTIVE ANDROGENS<br/>[FR] ANDROGENES ACTIFS ORALEMENT
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2000059920A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Novel, orally active androgens are derivatives of 7α-methyl-19-nortestosterone. The compounds satisfy general formula (I) wherein R1 is O, (H, H), (H, OR), NOR, with R being hydrogen, (C1-6) alkyl, or (C1-6) acyl; R2 is selected from the group consisting of (C2-3) alkyl, isopropyl, (C2-3) 1-alkenyl, isopropenyl, 1,2-propadienyl, or (C2-3) 1-alkynyl, each optionally substituted by halogen; or R2 is cyclopropyl, or cyclopropenyl, each optionally substituted by (C1-2) alkyl, or halogen; R3 is hydrogen, (C1-2) alkyl, or ethenyl; R4 is (C1-2) alkyl; R5 is hydrogen, or (C1-15) acyl; and the dotted lines indicate optional bonds.