2-Amino-5-dimethylaminophenol dihydrochloride | 14703-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Amino-5-dimethylaminophenol dihydrochloride
• 英文别名: Phenol, 2-amino-5-(dimethylamino)-, hydrochloride (1:2)；2-amino-5-(dimethylamino)phenol;hydrochloride
• CAS: 14703-85-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O*2ClH
• 分子量: 225.118
• InChiKey: KANVRUXYTKWUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-dimethylaminophenol dihydrochloride 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(7-dimethylamino-2-oxo-2H-1,4-benzoxazin-3-yl)-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones

  摘要：

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2657
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 2-Amino-5-dimethylaminophenol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bris, Marie-Therese, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Hydroxyoxanilic acid derivatives and salts, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0030436A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  2-hydroxyoxanilic acid derivatives shown by the following formula and salts thereof possess an immunoregulatory action and can be useful as antiallergic agents, antiasthmatics, antirheumatics, carcinostatic agents, therapeutic agents for autoimmune disease, and suppressants of rejection in tissue transplants and skin grafts. They can be made from the corresponding aminophenols and oxalylic acids.

  下式所示的 2-羟基恶烷酸衍生物 及其盐类具有免疫调节作用，可用作抗过敏剂、抗哮喘剂、抗风湿剂、抗癌剂、自身免疫性疾病的治疗剂，以及抑制组织移植和皮肤移植中的排斥反应。它们可以由相应的氨基苯酚和草酸制成。
• Kehrmann; Grillet; Borgeaud, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 872
  作者：Kehrmann、Grillet、Borgeaud

  DOI：——

  日期：——
• US4457872A
  申请人：——

  公开号：US4457872A

  公开（公告）日：1984-07-03
• Bris, Marie-Therese, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1275 - 1280
  作者：Bris, Marie-Therese

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Fluorescence Analysis of 3-Substituted 7-Dialkylamino-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Claude Trebaul、Jean Roncali、Francis Garnier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1246/bcsj.60.2657

  日期：1987.7

  New benzoxazinone type dyes have been synthesized by the reaction of α-keto esters on 2-amino-5-(dialkylamino)phenols. The obtained 7-dialkylamino-2H-1,4-benzoxazin-2-ones show a strong fluorescence and a large Stokes shift, reaching 183 nm. An effect of 15 various substituents in position 3, together with a solvent effect have been characterized on their absorption and emission bands. Linear free energy relationships allow the tuning of their spectroscopic characteristics over a large spectral range.

  新型苯并噁唑酮类染料通过α-酮酯与2-氨基-5-(二烷基氨基)苯酚的反应合成。所获得的7-二烷基氨基-2H-1,4-苯并噁唑酮显示出强烈的荧光和大斯托克斯位移，达到了183纳米。对位于3位的15种不同取代基以及溶剂效应对其吸收和发射带的影响进行了表征。线性自由能关系允许在较大光谱范围内调节其光谱特性。