(+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-valinol | 152903-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-valinol
• CAS: 152903-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: LABUQCCPUMXWLA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-valinol 在 氢氧化钾 、 Selectfluor 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 1-[fluoro-(p-tolylsulfanyl)-methyl]-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-N,N-Phthaloyl-O¹-tosyl-L-valinol
  参考文献：
  名称：

  [Oxazolo [2,3- a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和膦酸酯的合成和未合成：Eine neue Klasse von Heterocyclen †

  摘要：

  [Oxazolo [2,3 - a ] isoindol -9b（2 H）-yl ]膦酸酯和-膦酸酯的合成与研究：一类新的杂环

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760627

文献信息

• Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2-Stellung substituierten (2-Phthalimidoethyl)- und (2-Aminoethyl)phosphonsäure-diethylestern
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich

  DOI：10.1002/ardp.19943271106

  日期：——

  Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten Diethylestern von (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Amino‐ethyl)phosphonsäure soll vorgestellt werden. Wir synthetisierten zunächst die Bromide 2a‐d durch Reaktion der Tosylate 1a‐d mit NaBr in Diethylenglykol. Diese Bromide reagierten mit Triethylphosphit zu den Phosphonsäurediethylestern 3a‐d, welche mit Hydrazinhydrat

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。
• Investigation of the importance of nitrogen substituents in a N–P chiral ligand for enantioselective allylic alkylation
  作者：James C. Anderson、Rachel J. Cubbon、John D. Harling

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00137-9

  日期：2001.4

  The synthesis of three chiral chelate nitrogen-phosphorus (S)-valine derived ligands with the potential fur stereogenic nitrogen donation is described. In palladium catalysed allylic substitution reactions the ligands induced varying enantioselectivities ranging From 92%, e.e. of the (R)-enantiomer to 83% e.e. of the (S)-enantiomer. Structural and spectroscopic investigations into the origin of this effect were conducted, but were inconclusive. However, the importance of the consideration of N-substituents in such systems is highlighted. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.