4-cyano-5-ethylthio-3-hydroxyisothiazole | 76857-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyano-5-ethylthio-3-hydroxyisothiazole
• 英文别名: 3-hydroxy-4-cyano-5-ethylthioisothiazole；5-(Ethylthio)-3-hydroxyisothiazole-4-carbonitrile；5-ethylsulfanyl-3-oxo-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 76857-13-1
• 化学式: C₆H₆N₂OS₂
• 分子量: 186.258
• InChiKey: PYCCMAOBHHCYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5-ethylthio-3-hydroxyisothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 13.0h， 生成 5-(乙硫基)-3-羟基异噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629

文献信息

• Isothiazole derivatives and processes for preparing the same as well as termite controlling agents comprising the same as active ingredient
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0578246A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  Isothiazole derivatives represented by general formula (I): wherein R, R¹, Y and Z have the same significances as described in the specification, and processes for preparing the same as well as termite controlling agents comprising the same as active ingredient, are disclosed.

  通式（I）所代表的异噻唑衍生物： 其中R、R¹、Y和Z的含义与说明书中描述的相同，以及制备这些化合物的方法以及包含其作为活性成分的白蚁控制剂也被披露。
• Isothiazole derivatives and their uses
  申请人：Asamura Patent Office

  公开号：US05578622A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  As isothiazole derivative represented by the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, Y and Z have the same meanings as defined in the description of the specification, and it is useful as an active ingredient for fungicidal and/or bactericidal compositions for use in industry, agriculture and medical treatment.

  化学式(I)所代表的异噻唑衍生物，其中R1、R2、Y和Z的定义与规范描述中的定义相同，可用作工业、农业和医疗治疗中的杀菌和/或杀菌剂的活性成分。
• Isothiazole derivatives containing (an) iodoalkylnyl group(s), their preparation and their use as fungicide and/or bactericide
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0697409A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  An isothiazole derivative represented by the formula (I), wherein R¹ represents a hydrogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl, C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₆ cyanoalkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₂-C₇ alkoxyalkyl, C₃-C₇ alkoxycarbonylalkyl, C₂-C₇ haloalkenyl, C₂-C₇ alkylcarbonyl, C₂-C₇ alkoxycarbonyl, iodoalkynyl, or iodoalkynyloxyalkyl group, R² represents a C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl, C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₆ cyanoalkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₂-C₇ alkoxyalkyl, C₃-C₇ alkoxycarbonylalkyl, C₂-C₇ haloalkenyl, C₂-C₇ alkylcarbonyl, C₂-C₇ alkoxycarbonyl, iodoalkynyl, or iodoalkynyloxyalkyl group, provided that at least one of R¹ and R² represents an iodoalkynyl or iodoalkynyloxyalkyl group, Y represents O or S, and Z represents O, S, SO, SO₂ or NR³ in which R³ represents a hydrogen atom, C₁-C₆ alkyl, C₂-C₇ alkenyl, C₃-C₇ alkynyl or benzyl group, or R³ and R², taken together, represent a C₃-C₅ alkylene group which may contain O or N, an agricultural, industrial and medical fungicides and/or bactericides containing said compound as an active ingredient.

  由式(I)代表的异噻唑衍生物、 其中 R¹ 代表氢原子、C₁-C₆烷基、C₂-C₇ 烯基、C₃-C₇ 炔基、C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₆氰基烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₇ 烷氧基烷基、C₃-C₇ 烷氧基羰基烷基、C₂-C₇ 卤代烯基、C₂-C₇ 烷基羰基、C₂-C₇ 烷氧基羰基、碘炔基或碘炔氧基烷基，R² 代表 C₁-C₆ 烷基、C₂-C₇ 烯基、C₃-C₇ 炔基、C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₆氰基烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₇ 烷氧基烷基、C₃-C₇烷氧羰基烷基、C₂-C₇卤代烯基、C₂-C₇烷基羰基、C₂-C₇烷氧基羰基、碘炔基或碘炔氧基烷基，条件是 R¹ 和 R² 中至少有一个代表碘炔基或碘炔氧基烷基，Y 代表 O 或 S、Z代表O、S、SO、SO₂或NR³，其中R³代表氢原子、C₁-C₆烷基、C₂-C₇烯基、C₃-C₇炔基或苄基，或R³和R²共同代表可含有O或N的C₃-C₅亚烷基、 含有上述化合物作为活性成分的农用、工业用和医用杀菌剂和/或杀菌剂。
• US5578622A
  申请人：——

  公开号：US5578622A

  公开（公告）日：1996-11-26
• Synthesis of new cephamycin derivatives and a novel rearrangement between isothiazolethioacetamides and 1,3-dithietanecarboxamides.
  作者：MASARU IWANAMI、TETSUYA MAEDA、MASAHARU FUJIMOTO、YOSHINOBU NAGANO、NORIAKI NAGANO、ATSUKI YAMAZAKI、TADAO SHIBANUMA、KAZUHARU TAMAZAWA、KUNIICHIRO YANO

  DOI：10.1248/cpb.28.2629

  日期：——

  A novel intramolecular rearrangement of isothiazolethioacetamides into 1, 3-dithietanecarboxamides is described, together with the synthesis of a new cephamycin derivative (YM-09330) having a 1, 3-dithietane structure at the 7β-position. This compound showed strong antibacterial activity, especially against gram-negative organisms.

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。