2-(Piperidin-4-yl)isoindoline | 1248610-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(Piperidin-4-yl)isoindoline
• 英文别名: 2-piperidin-4-yl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1248610-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: OPDUSQYTDNRVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-fluoro-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-4-yl]methyl]piperidine-4-carboxylate 、 2-(Piperidin-4-yl)isoindoline 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 C₃₀H₄₀FN₅O₃
  参考文献：
  名称：

  双环和三环杂环衍生物作为组胺H 3受体拮抗剂治疗肥胖

  摘要：

  已经发现了一系列新的非咪唑双环和三环组胺H 3受体拮抗剂。化合物17被确定为具有高受体占有率的中央渗透分子，在肥胖的啮齿动物模型中显示出强大的口服活性。此外，化合物17具有干净的CYP和hERG谱，在Irwin测试中未显示任何行为变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.013
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(Piperidin-4-yl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  双环和三环杂环衍生物作为组胺H 3受体拮抗剂治疗肥胖

  摘要：

  已经发现了一系列新的非咪唑双环和三环组胺H 3受体拮抗剂。化合物17被确定为具有高受体占有率的中央渗透分子，在肥胖的啮齿动物模型中显示出强大的口服活性。此外，化合物17具有干净的CYP和hERG谱，在Irwin测试中未显示任何行为变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.013

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• [EN] DIPHENYLBUTYPIPERIDINE AUTOPHAGY INDUCERS<br/>[FR] INDUCTEURS, À BASE DE DIPHÉNYLBUTYLPIPÉRIDINE, DE L'AUTOPHAGIE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011143444A3

  公开（公告）日：2012-04-05
• US6235730B1
  申请人：——

  公开号：US6235730B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• Bicyclic and tricyclic heterocycle derivatives as histamine H3 receptor antagonists for the treatment of obesity
  作者：Manuel de Lera Ruiz、Junying Zheng、Michael Y. Berlin、Kevin D. McCormick、Robert G. Aslanian、Robert West、Joyce Hwa、Jean Lachowicz、Margaret van Heek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.013

  日期：2013.11

  A novel series of non-imidazole bicyclic and tricyclic histamine H3 receptor antagonists has been discovered. Compound 17 was identified as a centrally penetrant molecule with high receptor occupancy which demonstrates robust oral activity in rodent models of obesity. In addition compound 17 possesses clean CYP and hERG profiles and shows no behavioral changes in the Irwin test.

  已经发现了一系列新的非咪唑双环和三环组胺H 3受体拮抗剂。化合物17被确定为具有高受体占有率的中央渗透分子，在肥胖的啮齿动物模型中显示出强大的口服活性。此外，化合物17具有干净的CYP和hERG谱，在Irwin测试中未显示任何行为变化。