6-bromo-4-fluoro-1H-indazol-3-ol | 887568-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-fluoro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 6-bromo-4-fluoro-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 887568-01-6
• 化学式: C₇H₄BrFN₂O
• 分子量: 231.024
• InChiKey: YFEQEVZZMXXXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-fluoro-1H-indazol-3-ol 在 吡啶 、 二苯基-2-吡啶膦 、 copper diacetate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6-bromo-4-fluoro-3-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到6-bromo-4-fluoro-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吲唑-6-苯基环丙基羧酸作为具有体内功效的选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00210