(1R,2S,5S,7S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl]benzaldehyde | 865263-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,5S,7S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5S,7S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 865263-20-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: LMYIZYQVBORQAJ-ZJDLJICXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl]benzaldehyde 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S,7S)-2-(2-hydroxymethylphenyl)-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃作为二烯的手性模板介导的非对映选择性分子内Diels-Alder反应。合成对映纯三取代四氢环氧异吲哚酮

  摘要：

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/jo0509509
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,2'S,4a'S,5S,7S,7'R,8a'R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4',4',7'-trimethyl-octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)phenyl]-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2S,5S,7S)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃作为二烯的手性模板介导的非对映选择性分子内Diels-Alder反应。合成对映纯三取代四氢环氧异吲哚酮

  摘要：

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/jo0509509

文献信息

• Chiral Template Mediated Diastereoselective Intramolecular Diels−Alder Reaction Using Furan as a Diene. Toward the Synthesis of Enantiopure Trisubstituted Tetrahydroepoxyisoindolones
  作者：Rafael Pedrosa、Sonia Sayalero、Martina Vicente、Bernabé Casado

  DOI：10.1021/jo0509509

  日期：2005.9.1

  Chiral precursors to the intramolecular Diels−Alder reaction using furan as a diene (IMDAF) have been prepared by diastereoselective addition of furyllithium to imines attached to perhydro-1,3-benzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol. The acylation of the furylamines with α,β-unsaturated acyl chlorides and subsequent IMDAF reaction under thermal conditions provided the corresponding cycloadducts

  使用呋喃作为二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的手性前体是通过将呋喃基锂非对映选择性加成到亚胺上而制备的，亚胺与衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的全氢-1,3-苯并恶嗪相连。在热条件下，用α，β-不饱和酰氯酰化呋喃胺的酰化反应和随后的IMDAF反应提供了相应的环加合物，为单一的非对映异构体。手性模板的水解消除产生具有多达五个立体中心的对映体纯全氢环氧异吲哚酮。