4-chlorosulfonyl-3-methoxybenzoyl chloride | 320583-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorosulfonyl-3-methoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 4-Chlorsulfonyl-3-methoxy-benzoylchlorid
• CAS: 320583-54-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄S
• 分子量: 269.105
• InChiKey: QWEZBKWXCKXTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorosulfonyl-3-methoxybenzoyl chloride 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 生成 4-mercapto-3-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CLXIV.—4-磺基-3-羟基苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001293
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-chlorosulfonyl-3-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CLXIV.—4-磺基-3-羟基苯甲酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001293

文献信息

• Total Synthesis of SR 121463 A, a Highly Potent and Selective Vasopressin V₂ Receptor Antagonist
  作者：Hariharan Venkatesan、Matthew C. Davis、Yesim Altas、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo0004658

  日期：2001.6.1

  debilitating condition of hyponatremia and its associated syndromes. In the present work, we present a novel and stereoselective synthesis that stems from the preparation of three key intermediates: the substituted benzenesulfonyl chloride 2, the N-protected oxindole 3, and protected dibromide 4. The synthesis of 1 has been achieved in good overall yield, each step proceeding in greater than 80% yield. In

  SR 121463 A，1是一种有前途的非肽原型，可对血管加压素V（2）受体亚型进行有效和选择性的拮抗作用，因此，它是控制低钠血症及其相关综合征临床上令人衰弱的病症的候选人。在目前的工作中，我们提出了一种新颖的，立体选择性的合成方法，该方法源于三个关键中间体的制备：取代的苯磺酰氯2，N保护的羟吲哚3和保护的二溴化物4。收率，每个步骤的收率均大于80％。另外，在立体化学的完全控制下制备中间体2和1的顺式异构体。后者的减少似乎是通过锂阳离子介导的螯合控制来进行的。
• Nonpeptide agonists and antagonists of vasopressin receptors
  申请人：——

  公开号：US20020128208A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The disclosed invention is a composition agonists and/or antagonists of V 2 , V 1a or both receptors, in a host, including animals, and especially humans, using a small molecule or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug.

  所披露的发明是在宿主中，包括动物，尤其是人类，使用小分子或其药用盐或前药，制备V2、V1a或两者受体的激动剂和/或拮抗剂的组合物。
• Method for the preparation of 2-methoxy-4-(N-t-butylamino-carbonyl)-benzenesulfonyl chloride
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06548702B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The invention relates to a process for the preparation of 2-methoxy-4-(N-t-butylaminocarbonyl)benzenesulfonyl chloride by sulfonating m-hydroxybenzoic acid, methylating the hydroxy group of the resulting sulfonic acid or its salt, transforming the carboxylic acid group and the sulfonic acid group to acid chloride groups and reacting the 4-chlorosulfonyl-3-methoxy-benzoyl chloride with t-butylamine, which comprises carrying out the sulfonation of the 3-methoxy-benzoic acid of general formula (II) with 96% sulfuric acid, separating the resulting 3-hydroxy-4-sulfobenzoic acid of general formula (III) in the form of its salt of general formula (IV), wherein Z stands for alkali metal or ammonium group, methylating the compound of general formula (IV) in the presence of a phase transfer catalyst at a pH value of about 11.5, transforming the 3-methoxy-4-sulfobenzoic acid mono salt of general formula (V), wherein the meaning of Z is as defined above, to the acid chloride of general formula (VI), and reacting the compound of general formula (VI) with t-butylamine used in equimolar amount or in a small excess, in the presence of an acid binding agent, in aprotic solvent, at low temperature.

  本发明涉及一种制备2-甲氧基-4-(N-t-丁基氨甲酰)苯磺酰氯的方法，包括通过对间羟基苯甲酸进行磺化、甲基化其产生的磺酸或其盐的羟基、将羧酸基团和磺酸基团转化为酸氯基团，然后将4-氯磺酰-3-甲氧基苯甲酰氯与t-丁基胺反应。其中，通过用96%的硫酸对通式(II)的3-甲氧基苯甲酸进行磺化，将得到通式(III)的3-羟基-4-磺基苯甲酸的盐，其中Z代表碱金属或铵基团；在存在相转移催化剂的情况下，在pH值约为11.5的条件下甲基化通式(IV)的化合物，将通式(V)的3-甲氧基-4-磺基苯甲酸单盐转化为通式(VI)的酸氯化物，然后在无极性溶剂中，在酸中和剂的存在下，在低温下，将通式(VI)的化合物与等摩尔量或略微过量的t-丁基胺反应。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-METHOXY-4-(N-T-BUTYLAMINO-CARBONYL)-BENZENESULFONYL CHLORIDE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1202960A1

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6548702B1
  申请人：——

  公开号：US6548702B1

  公开（公告）日：2003-04-15