5-(2,4-Dichloro-phenyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol | 81450-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-Dichloro-phenyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-b]isoindol-5-ol
• CAS: 81450-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: QGGJQGSZPWIKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dichloro-phenyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-(2',4'-dichlorophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  9 H-二苯并[ c，f ]咪唑并[1,2- a ] azepin-9-ones的简便合成

  摘要：

  描述了从容易获得的2-苯基咪唑啉和苯甲酸甲酯方便地三步合成9 H-二苯并[ c，f ]咪唑并[1,2 - a ]氮杂-9-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180812
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑啉 、 2,4-二氯苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-(2,4-Dichloro-phenyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  9 H-二苯并[ c，f ]咪唑并[1,2- a ] azepin-9-ones的简便合成

  摘要：

  描述了从容易获得的2-苯基咪唑啉和苯甲酸甲酯方便地三步合成9 H-二苯并[ c，f ]咪唑并[1,2 - a ]氮杂-9-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180812

文献信息

• Halogenated Mazindol Analogs as Potential Inhibitors of the Cocaine Binding Site at the Dopamine Transporter
  作者：William J. Houlihan、John W. Boja、Vincent A. Parrino、Theresa A. Kopajtic、Michael J. Kuhar

  DOI：10.1021/jm960288w

  日期：1996.1.1

  6-(3'-chlorophenyl)-2,3,4,6-tetrahydropyrimido[2,1-alpha]isoind ol-6-ol (23; IC50 1.0 nM; 8 x mazindol) and 7-(3',4'-dichlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-7H-diazepino[2,1-alpha ]isoindol-7-ol (28; IC50 0.26 nM; 32 x mazindol), respectively. No significant differences was found between binding and uptake inhibition. Mazindol and the pyrimido and diazepino homologs 24 and 27 showed a selectivity for the DA uptake

  制备了一系列mazindol的卤代（F，Cl，Br，I），嘧啶基和二氮杂环庚烷同系物，并评估了它们在大鼠纹状体中取代[3H] WIN 35,428结合并抑制[3H]多巴胺（DA）吸收的能力。组织。除马嗪醇的2'-氯（6）和2'-溴（16）类似物外，所有化合物都比[R]-可卡因更能取代[3H] WIN 35,428的结合并更有效地抑制[3H] DA的吸收。结构活性研究表明，在咪唑系列中，使用在游离苯基的3'-或4'-位包含一个或两个Cl或Br原子的化合物，对[3H] WIN 35,428的结合产生了最佳抑制作用。用嘧啶环或二氮杂环庚烷环取代咪唑环可增强结合抑制作用。最有效的[3H] WIN 35,428结合和[3H] DA吸收抑制剂是6-（3'-氯苯基）-2,3,4，6-四氢嘧啶[2,1-α-异吲哚醇-6-醇（23; IC50 1.0 nM; 8 x mazindol）和7-（3'，4'-二氯苯基）-2
• HOULIHAN, W. J.;PARRINO, V. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1549-1550
  作者：HOULIHAN, W. J.、PARRINO, V. A.

  DOI：——

  日期：——