(S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1207620-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-N-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；(4S)-1-phenyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1207620-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: AUTLKBGGGBVPCB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-3-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜和空气的氧化合成咪唑啉酮，咪唑酮和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  开发了一种利用铜和空气合成尿素衍生物的新方法。这些温和的条件为15个实例提供了中等至非常高的产量（53-93％），而空间受阻的底物却获得了低产量（3个实例）。发现该反应通过原位生成的铜-N-杂环卡宾，然后被氧化成具有烷基，苄基，芳基，羟基，Boc保护的和叔胺基的环状脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00973
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N¹-phenyl-3-methylbutane-1,2-diamine 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性羟基烷基盐和羟基芳基唑啉盐作为新型螯合二氨基卡宾配体前体的设计，用于不对称铜催化共轭加成

  摘要：

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801243

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

  开发了铁催化的具有良好官能团耐受性的末端脂肪族烯烃的高度马尔可夫尼科夫型选择性和对映选择性氢化硅烷化。这种操作简单的方案使用地球上丰富的过渡金属催化剂、容易获得的脂肪族烯烃和氢硅烷来构建有价值的手性有机硅烷，在大多数情况下，ee 优于 99%。手性脂肪族链烷-2-醇和手性二羟基硅烷作为酮的类似物可以通过手性有机硅烷的进一步衍生化而有效合成，无需任何外消旋化。
• 一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106810533A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物，咪唑琳环中SP2碳原子与吡啶2位相连，亚胺与吡啶6位相连，涉及这些化合物的金属络合物；并且涉及该金属络合物作为催化剂在区域选择性及光学选择性的化学反应中，特别在含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的有机化合物的硅氢化及脱氢硅氢化反应中的用途。可根据本发明制备的手性或非手性有机化合物是活性物质或用于制备该物质的中间物，特别是在香料和增香剂、药物制剂、农用化学品的生产方面。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Jun Guo、Biao Cheng、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.7b09832

  日期：2017.11.1

  and enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration/hydrogenation of internal alkynes with HBpin and a hydrogen balloon in one pot was developed. A new type of chiral imidazoline iminopyridine (IIP) ligand was introduced for the first time in this novel and efficient strategy. This protocol used relatively simple and available starting materials with good functional group tolerance to construct more valuable

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。
• 一种含有四个硅氢键的手性偕二硅基烷烃化 合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109503645B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含有四个硅氢键的手性偕二硅基烷烃化合物，如式VI所示，并公开了两种手性偕二硅基烷烃化合物的合成方法：(一)惰性气体下，以式V所示的烯基硅烷类化合物和式IV所示的三氢硅烷为原料，以手性CoX2‑IIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式VI；(二)惰性气体下，以式I所示的炔烃和式II所示的三氢硅烷、式IV所示的三氢硅烷为原料，以CoY2、双(2‑二苯基磷苯基)醚及手性CoX2‑IIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式VI。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高，具有优秀的产率(57％～84％)，高区域选择性(>19:1)、高对映选择性(91.6‑98.8％ee)。