2-(4-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione | 411237-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Nitro-benzyl)-cyclohexan-1,3-dion；2-p-Nitrobenzyl-1,3-cyclohexanedione；2-[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 411237-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: OGIDSRVGFSMAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 1,4-二氧六环 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 7-(4-amino-phenyl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Figge, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1331,1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-(4-nitro-benzyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Figge, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1331,1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-dependent selective O - or C -trifluoroethylation of 1,3-dicarbonyls by mesityl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jing Yang、Zhou-Zhou Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.009

  日期：2017.12

  under mild conditions, without pre-activation of 1,3-dicarbonyls and use of strong base, and demonstrated a catalyst-free structure-dependent regioselective trifluoroethylation of 1,3-dicarbonyls by mesityl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate.

  [ArICH 2 CF 3 ] [OTf]与结构上多样化的1,3-二羰基化合物和适当的碱在室温下反应，生成的O-三氟乙基化产物，C-三氟乙基化产物或O-和C-三氟乙基化产物的混合物产量。产物类型极大地取决于该反应中起始的1，3-二羰基的结构。环状的1，3-二酮专门提供了O-三氟乙基化产物，而无环的1，3-二酮，β-酮酯和丙二酸酯选择性地或特异性地形成了C-三氟乙基化产物。李2CO 3促进了无环1,3-二酮和β-酮酯的C-三氟乙基化。该反应在温和的条件下进行，没有预活化1,3-二羰基化合物和使用强碱，并且证明了1,3,2-二羰基的无催化剂依赖性的区域选择性三氟乙基化是由1,3,2-二羰基组成的。三氟甲磺酸碘
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Deconstructive diversification of cyclic 1,3-diketones for accessing hydrazonylated 1,n-ketoesters
  作者：Ping Li、Yin Zhang、Yu-Yang Zhang、Ming Wu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133855

  日期：2024.3

  A mild base-promoted three-component deconstructive functionalization reaction of cyclic 1,3-diketones with aryl diazonium tetrafluoroborates in the presence of alcohols is reported, enabling direct ring-opening of unstrained cyclic ring systems to produce three types of skeletally diverse 1,n-ketoesters, namely, linear 1,5- and 1,4-ketoesters and -ketobenzoates, with moderate to good yields. The methodology

  据报道，在醇存在下，环状 1,3-二酮与芳基重氮四氟硼酸盐发生了温和的碱促进的三组分解构官能化反应，使得无张力环状环系统能够直接开环，产生三种类型的骨架不同的 1,n -酮酯，即直链1,5-和1,4-酮酯和-酮苯甲酸酯，产率中等至良好。由于使用易于获得的底物，例如环状1,3-二酮和芳基重氮四氟硼酸盐，具有不同的取代模式和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。
• Organocatalytic enantioselective desymmetrization of enal-tethered cyclohexane-1,3-diones
  作者：Lakshmi Revati Magham、Abdus Samad、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/d4cc00487f

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric desymmetrization of prochiral cyclohexane-1,3-diones has been demonstrated through the merging of iminium and enamine activation. The tandem annulation reaction proceeds through a sequential oxa-Michael addition/intramolecular aldol reaction/[1,3]-amino oxetane rearrangement pathway. Mechanistic study using an 18O-water experiment suggests oxetane rearrangement instead of

  前手性环己烷-1,3-二酮的有机催化不对称去对称作用已通过亚胺和烯胺活化的合并得到证实。串联成环反应通过连续的 oxa-Michael 加成/分子内羟醛反应/[1,3]-氨基氧杂环丁烷重排途径进行。使用18 O-水实验进行的机理研究表明氧杂环丁烷重排而不是直接脱水。没有观察到通过烷氧基消除形成其他竞争性 Rauhut-Currier 产物。
• Selective O-difluoromethylation of 1,3-diones using S-(difluoromethyl) sulfonium salt
  作者：Guo-Kai Liu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Wei-Feng Lin、Li-Ting Lin、Jia-Yi Chen、Jian-Jian Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.036

  日期：2019.8

  A facile and highly efficient approach for selective O-difluoromethylation of 1,3-diones by recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt was described. And a broad range of difluoromthyl enol ethers were readily accessed in good to excellent yields under mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that the O-difluoromethylation reaction proceeds mainly via a difluorocarbene pathway. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.