dihydrooxyavicine | 56221-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dihydrooxyavicine
• 英文别名: 5-methyl-12,13-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-j][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-6-one；12-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-12-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,4(8),9,14,16(20),21-heptaen-11-one
• CAS: 56221-63-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: HCXPCWBYRCYAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrooxyavicine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 4-异丙基甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Dihydroavicin
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 762 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (7,8-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methyl-amide 以 乙醚 为溶剂， 生成 dihydrooxyavicine
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 762 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC), a versatile approach to benzophenanthridine antitumor alkaloids. Formal synthesis of nitidine and chelerythrine
  作者：Gloria Martin、Enrique Guitian、Luis Castedo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00048a024

  日期：1992.10

  A new approach to the synthesis of benzophenanthridine alkaloids is described which is based on cycloaddition of arynes to pyrrolinediones, the pyrrolinediones behaving as aza diene equivalents. The synthesis of 2,3,8,9-substituted benzophenanthridines and the regioselective synthesis of a 2,3,7,8-substituted benzophenanthridine were performed. The formal synthesis of chelerythrine and the antitumor alkaloid nitidine is described.