[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(5,5,7,7-tetramethyl-6H-pyrrolo[3,4-f][1,3]benzoxazol-2-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1418730-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(5,5,7,7-tetramethyl-6H-pyrrolo[3,4-f][1,3]benzoxazol-2-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1418730-98-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₈
• 分子量: 526.546
• InChiKey: WSATYBJAVLTFAU-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(5,5,7,7-tetramethyl-6H-pyrrolo[3,4-f][1,3]benzoxazol-2-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding controlled rigidity of an isoindoline-derived nitroxide spin label for nucleic acids

  摘要：

  我们合成了用异吲哚啉衍生的苯并咪唑（ImU）和苯并恶唑（OxU）分子进行自旋标记的核苷，并将其整合到 DNA 寡核苷酸中。两种标签在双链 DNA 中都显示出有限的流动性，但 ImU 的流动性较低，这归因于咪唑的 N-H 与尿嘧啶核碱基的 O4 之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/c2cc36389e
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(5,5,7,7-tetramethyl-6H-pyrrolo[3,4-f][1,3]benzoxazol-2-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonding controlled rigidity of an isoindoline-derived nitroxide spin label for nucleic acids

  摘要：

  我们合成了用异吲哚啉衍生的苯并咪唑（ImU）和苯并恶唑（OxU）分子进行自旋标记的核苷，并将其整合到 DNA 寡核苷酸中。两种标签在双链 DNA 中都显示出有限的流动性，但 ImU 的流动性较低，这归因于咪唑的 N-H 与尿嘧啶核碱基的 O4 之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1039/c2cc36389e