1-(4-联苯基氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇 | 70585-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-联苯基氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇
• 中文别名: 2,2,2-三氯乙基β-D-吡喃葡萄糖苷糖酮酸
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-bitertanol
• 英文别名: Bitertanol, (R,S)-(+/-)-；(1S,2R)-3,3-dimethyl-1-(4-phenylphenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 70585-36-3；98169-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: VGPIBGGRCVEHQZ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  138.6 °C
• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯三唑醇 在 chiral column Lux Cellulose-1 [cellulose tris (3,5-dimethylphenylcarbamate)] 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(+)-bitertanol 、 1-(4-联苯基氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇 、 1H-1，2,4-三唑-1-乙醇，B-（1,1'-联苯]-4-氧基）-A-（1,1-二甲基）-（AR，BR）- 、 (1S,2S)-(-)-bitertanol
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法选择性分离杀真菌剂叔丁醇立体异构体及其在黄瓜中的降解

  摘要：

  Bitertanol是一种广泛使用的三唑类杀菌剂，由四种立体异构体组成。开发了一种新的高效液相色谱（HPLC）方法，用于同时分析苹果，梨，番茄，黄瓜和土壤中的四种立体异构体。通过分子对接和热力学参数对分离度的影响解释了分离的机理。四种立体异构体的绝对构型和旋光性分别通过X射线衍射和HPLC串联圆二色性确定。良好的线性度（R 2在0.02–10 mg / L范围内的所有与基质匹配的校准曲线中，获得了四种立体异构体的≥0.999）。五种基质中四种立体异构体的平均回收率范围为74.6％至101.0％，日内和日间相对标准偏差为0.6％至9.9％。观察到黄瓜中苦味子醇的立体选择性降解：（1 R，2 S）-苦味子醇和（1 R，2 R）-苦味子醇被优先降解，对映体分数值分别在7 d和0.5 d从0.5降低到0.43和0.42。这项研究为分析苦参醇立体异构体提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04594

文献信息

• Stereoselective Separation of the Fungicide Bitertanol Stereoisomers by High-Performance Liquid Chromatography and Their Degradation in Cucumber
  作者：Lianshan Li、Beibei Gao、Zhaoxian Zhang、Mailun Yang、Xin Li、Zongzhe He、Minghua Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04594

  日期：2018.12.19

  consists of four stereoisomers. A new high-performance liquid chromatography (HPLC) method was developed for simultaneous analysis of the four stereoisomers in apple, pear, tomato, cucumber, and soil. The mechanism of separation was explained with molecular docking and effects of thermodynamic parameters on the resolution. The absolute configuration and optical rotation of four stereoisomers were confirmed

  Bitertanol是一种广泛使用的三唑类杀菌剂，由四种立体异构体组成。开发了一种新的高效液相色谱（HPLC）方法，用于同时分析苹果，梨，番茄，黄瓜和土壤中的四种立体异构体。通过分子对接和热力学参数对分离度的影响解释了分离的机理。四种立体异构体的绝对构型和旋光性分别通过X射线衍射和HPLC串联圆二色性确定。良好的线性度（R 2在0.02–10 mg / L范围内的所有与基质匹配的校准曲线中，获得了四种立体异构体的≥0.999）。五种基质中四种立体异构体的平均回收率范围为74.6％至101.0％，日内和日间相对标准偏差为0.6％至9.9％。观察到黄瓜中苦味子醇的立体选择性降解：（1 R，2 S）-苦味子醇和（1 R，2 R）-苦味子醇被优先降解，对映体分数值分别在7 d和0.5 d从0.5降低到0.43和0.42。这项研究为分析苦参醇立体异构体提供了有用的工具。