5-methyl-3-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1439921-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• CAS: 1439921-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: KXKGXQQXONGXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到5-amino-1,1,1-trifluoro-3-methyl-5-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的位点选择性自由基三氟甲基氨基氧基化用于多种 β-三氟甲基三取代羟胺及其他化合物的模块化合成

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，活化和未活化烯烃的高位点选择性三氟甲基氨基氧基化。该方法可直接获得多种 β-三氟甲基三取代羟胺、叔醇、异恶唑啉、异恶唑烷和氨基醇。羟胺和高价碘-CF 3试剂之间的 SET 过程被提议产生两个自由基，用于烯烃的区域选择性和非对映选择性加成。该协议的合成潜力是通过产品的后期功能化和一系列反应后修改建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00951
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的位点选择性自由基三氟甲基氨基氧基化用于多种 β-三氟甲基三取代羟胺及其他化合物的模块化合成

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，活化和未活化烯烃的高位点选择性三氟甲基氨基氧基化。该方法可直接获得多种 β-三氟甲基三取代羟胺、叔醇、异恶唑啉、异恶唑烷和氨基醇。羟胺和高价碘-CF 3试剂之间的 SET 过程被提议产生两个自由基，用于烯烃的区域选择性和非对映选择性加成。该协议的合成潜力是通过产品的后期功能化和一系列反应后修改建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00951

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Mediator-free electrochemical trifluoromethylation: a cascade approach for the synthesis of trifluoromethylated isoxazolines
  作者：Kingshuk Mahanty、Suman Kumar Saha、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1039/d3cc00231d

  日期：——

  CF3-radical generation, followed by cascade cyclization fabricating an isoxazoline scaffold from a β,γ-unsaturated oxime. Consecutive C–O and C–C bond formations were achieved through this method featuring mild, robust, and scalable reaction conditions and broad substrate scope. Mechanistic studies revealed the necessity of anodic oxidation for the cascade process. Further conversion of the isoxazoline afforded

  开发的方法描述了一种环境友好的电氧化 CF 3自由基生成方案，然后通过级联环化从 β,γ-不饱和肟制造异恶唑啉支架。通过该方法实现了连续的 C-O 和 C-C 键形成，具有温和、稳健、可扩展的反应条件和广泛的底物范围。机理研究揭示了级联过程中阳极氧化的必要性。异恶唑啉的进一步转化提供了其他有价值的衍生物。