The tricycloillicinone synthesis employed a novel strategy to control the regiochemistry of two ortho Claisen rearrangements. A sulfonyl group introduced at C2 of an allyl group effectively suppressed its unwanted rearrangement to the para position (23 → 24). Subsequently, ortho Claisen rearrangement was conducted using a reverse O-prenylated derivative 31 to furnish the de...
Tricycloillicinone (1) 和 bicycloillicinone asaronacetal (2) 都是从 Illicium tashiroi 的木材
提取物中分离出来的。发现这些化合物可增强
胆碱乙酰转移酶的作用,该酶催化
乙酰胆碱从其前体合成。由于阿尔茨海默病的特征性症状之一涉及
胆碱能神经元的退化,导致
乙酰胆碱水平显着降低,因此具有 1 或 2 特性的化合物可以很好地作为治疗此类疾病的药物。在本文中,我们报告了 1 的全合成和 2 的核心结构 3 的构建。
三环烯酮合成采用了一种新策略来控制两个邻位克莱森重排的区域
化学。在
烯丙基的 C2 处引入的磺酰基有效地抑制了其不必要的重排到对位 (23 → 24)。随后,使用反向 O-
异戊二烯化衍
生物 31 进行邻 Claisen 重排,以提供
脱...