(3S,4R,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran | 705945-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4R,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7R,8S)-5-phenylmethoxy-4-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-6-ol
• CAS: 705945-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: NNZBSMOXEVXZIT-KMIMBKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮的狄尔斯-阿尔德加合物反应生成稠合的多环化合物

  摘要：

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4R,4aR,5S,8R,8aS)-3-benzyloxy-4-hydroxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的二氢吡喃酮的狄尔斯-阿尔德加合物反应生成稠合的多环化合物

  摘要：

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.008

文献信息

• Reactions of Diels–Alder adducts of a sugar-derived dihydropyranone leading to fused polycyclic compounds
  作者：Christian A. Iriarte Capaccio、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.carres.2004.01.008

  日期：2004.4

  having three or four fused rings. Reduction of the carbonyl group of the butadiene adduct (2) took place with low facial selectivity affording the alcohols 5 and 6 in 1:1.4 ratio. In contrast, a higher diastereoselection was observed for the reduction of the carbonyl of the cyclopentadiene adducts 3 and 4 to give the endo alcohols 10 and 13, respectively. The epoxidation of 6 showed low facial selectivity

  操纵从光学活性（ee> 86％）（S）-2-苄基-2H-吡喃-3（6H）-一（1）衍生的环加合物2、3和4的酮和烯烃官能团具有三个或四个稠环的多环系统。丁二烯加合物（2）的羰基的还原具有低的面部选择性，从而以1∶1.4的比例得到醇5和6。相反，观察到较高的非对映选择性，以还原环戊二烯加合物3和4的羰基，分别得到内醇10和13。6的环氧化在形成层7和8中显示出较低的面部选择性，而10和13的环氧化发生在降冰片烯系统的外表面，通过自发地通过分子内攻击打开环氧化物，自发生成多环醇11和14。吡喃环的羟基。