(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentanethiol | 637741-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentanethiol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,3,4-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-2-thiol
• CAS: 637741-01-6
• 化学式: C₄₅H₅₄O₇SSi
• 分子量: 767.071
• InChiKey: INVIVNABOYXZBI-YWSDUWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-triphenylsilyloxydocosa-2,6,8-trienoic acid 、 (2R,3S,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentanethiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到S-[(1R,2S,3R)-1-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2,3-bis(4-methoxybenzyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl] (2E,4R,5R,6E,8E,10S,11R,12S)-2,4,6,8,10,12-hexa-methyl-5-(triphenylsiloxy)-11-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-docosatrienethioate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[(1R,2S,3R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl] ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(4-methoxybenzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentanethiol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b