2-(4'-amino-5'-mercapto-1',2',4'-triazol-3'-yl)benzothiazole | 75823-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4'-amino-5'-mercapto-1',2',4'-triazol-3'-yl)benzothiazole
• 英文别名: 4-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 75823-04-0
• 化学式: C₉H₇N₅S₂
• 分子量: 249.32
• InChiKey: ZXKZOIQPQHWQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-amino-5'-mercapto-1',2',4'-triazol-3'-yl)benzothiazole 、 1-溴-3-甲基-2-丁酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现新的三唑并噻二嗪作为靶向丙酮酸激酶的杀真菌剂

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PK) 被发现是新型杀菌剂开发的有效新靶点。以同源建模获得的立枯丝核菌PK（RsPK）的3D结构为受体，我们之前发现的先导YZK-C22作为受体，通过扩环策略和计算机辅助农药设计，合理设计和合成了一系列新型三唑并噻二嗪衍生物。配体。体外生物测定结果表明，化合物4g、6h、6m、6n、6o和6p对R. solani表现出良好的 EC 50活性值介于 10.99 和 72.76 μM 之间。特别是，6m显示出与YZK-C22相似的效力（EC 50值分别为10.99 和 11.97 μM ）。体内生物测定结果表明，浓度为 200 μg/mL 的 6m 针对 R. solani 显示出比 YZK-C22 更高的抑制作用（分别为70 % vs 60%）。一项田间试验证实，在 120 g ai/ha 的施用量下， 6m与 80 g ai/ha 的施用量下的 thifluzamide 显示出相当的抗立枯萎病菌功效（分别为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4'-amino-5'-mercapto-1',2',4'-triazol-3'-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  发现新的三唑并噻二嗪作为靶向丙酮酸激酶的杀真菌剂

  摘要：

  丙酮酸激酶 (PK) 被发现是新型杀菌剂开发的有效新靶点。以同源建模获得的立枯丝核菌PK（RsPK）的3D结构为受体，我们之前发现的先导YZK-C22作为受体，通过扩环策略和计算机辅助农药设计，合理设计和合成了一系列新型三唑并噻二嗪衍生物。配体。体外生物测定结果表明，化合物4g、6h、6m、6n、6o和6p对R. solani表现出良好的 EC 50活性值介于 10.99 和 72.76 μM 之间。特别是，6m显示出与YZK-C22相似的效力（EC 50值分别为10.99 和 11.97 μM ）。体内生物测定结果表明，浓度为 200 μg/mL 的 6m 针对 R. solani 显示出比 YZK-C22 更高的抑制作用（分别为70 % vs 60%）。一项田间试验证实，在 120 g ai/ha 的施用量下， 6m与 80 g ai/ha 的施用量下的 thifluzamide 显示出相当的抗立枯萎病菌功效（分别为

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07022

文献信息

• Hybrid benzothiazole derived fused triazole/thiazole derivatives as versatile anti-Alzheimer agents: synthesis, characterization, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Shoaib Khan、Rafaqat Hussain、Yousaf Khan、Tayyiaba Iqbal、Sampath Chinnam、Muhammad Akif、Ayed A. Dera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139200

  日期：2024.12

  dementia and an increase of 152 million is expected by 2050. This study reports a novel synthetic approach to designing and synthesizing a series of benzothiazole-based fused 1,3,4-triazole/1,3,4-thiadiazole hybrid derivatives (1–19), which show promising potential as therapeutic agents for the treatment of Alzheimer's disease. These derivatives were structurally confirmed through spectroscopic analytical

  据报道，阿尔茨海默病全球有 5000 万人患有痴呆症，预计到 2050 年将增加 1.52 亿。本研究报道了一种新型合成方法，用于设计和合成一系列基于苯并噻唑的熔融 1,3,4-三唑/1,3,4-噻二唑杂化衍生物 （1–19），这些衍生物显示出作为治疗阿尔茨海默病的治疗剂的潜力。这些衍生物通过光谱分析技术进行结构确认，包括 13C NMR、1H NMR 和 HREI-MS。对所有类似物进行针对 AChE 和 BuChE 的生物抑制评价，其中类似物 2 （（IC50 = 3。 30±0.20 和 3.70±0.40 μM）、7（2.70±0.10 和 3.240±0.10 μM）、12（4.80±0.30 和 5.40±0.20 μM）、15（2.10±0.20 和 3.10±0.50 μM）和 19（4.40±0.20 和 5.10±0.10 μM）与标准多奈哌齐（AChE IC50 = 4
• Sawhney, S. N.; Tomer, R. K.; Parkash, Om, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 415 - 417
  作者：Sawhney, S. N.、Tomer, R. K.、Parkash, Om、Prakash, Indra、Singh, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY S. N.; TOMER R. K.; PARKASH O.; PRAKASH I.; SINGH S. P., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 5, 415-417
  作者：SAWHNEY S. N.、 TOMER R. K.、 PARKASH O.、 PRAKASH I.、 SINGH S. P.

  DOI：——

  日期：——