N-(1-methyl-indazol-5-yl)-phenylcarbamate | 852660-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(1-methyl-indazol-5-yl)-phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-(1-methylindazol-5-yl)carbamate
• CAS: 852660-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: AKYAVTBMJVFYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-indazol-5-yl)-phenylcarbamate 、 1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-(2,3-dichlorophenyl)-N-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Transient Receptor Potential Vanilloid 1 (TRPV1) Agonists with Analgesic Effects In Vivo Based on the Functional Conversion Induced by Altering the Orientation of the Indazole Core

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00469
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-methyl-indazol-5-yl)-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现1-（1H-吲唑-4-基）-3-（（1-苯基-1H-吡唑-5-基）甲基）尿素作为有效和热中性TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列1-吲唑-3-（1-苯基吡唑-5-基）甲基脲作为h TRPV1拮抗剂。系统地研究了吲唑A区和3-三氟甲基/叔丁基吡唑C区的结构-活性关系，以优化对辣椒素活化的拮抗作用。其中，拮抗剂26，50和51显示具有高度有效的拮抗作用ķ我（CAP） = 0.4-0.5纳米。此外，在小鼠体内的研究表明，这些衍生物均拮抗辣椒素诱导的体温过低，与它们的体外相符活动，并且他们自己没有诱发热疗。在福尔马林模型中，51以剂量依赖性方式显示出抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127548

文献信息

• [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005048932A3

  公开（公告）日：2006-09-14