(E)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propenal | 77890-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propenal
• 英文别名: 3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)acrylaldehyde
• CAS: 77890-01-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: PLMGTODGDJDDHD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propenal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.97 g的产率得到(E)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第2部分。醇脱氢酶的烯丙基抑制剂

  摘要：

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001103
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 2,2,2-三氟乙醇 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到(E)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propenal
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第2部分。醇脱氢酶的烯丙基抑制剂

  摘要：

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001103

文献信息

• β-chlorovinylaldehydes as intermediates in the synthesis of new substituted β–fluoroalkoxyvinyl aldehydes and corresponding alcohols
  作者：Sondes Ghrairi、Khaled Essalah、Benoit Crousse、Thouraya Barhoumi-Slimi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109837

  日期：2021.8

  A convenient synthesis of a series of new β-fluoroalkoxyvinyl aldehydes and their corresponding alcohols from β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes was developed. The etherification reaction and the carbonyl reduction were successfully achieved, affording the desired products in good yields. The mechanism of the nucleophilic vinylic substitution reaction of the 3-chloro-3-phenylacrylaldehyde has been

  开发了以β-氯-α,β-不饱和醛为原料方便合成一系列新型β-氟烷氧基乙烯基醛及其相应醇类的方法。成功地实现了醚化反应和羰基还原，以良好的收率提供了所需的产物。已使用 DFT 方法研究了 3-氯-3-苯基丙烯醛的亲核乙烯基取代反应的机理。IRC 分析显示存在隐藏的中间体，与一个动力学步骤两阶段过程一致。隐藏中间体Z -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int Z )异构化成隐藏中间体E -3-氯-3-苯基丙烯醛 (Int E) 解释为两种中间体 Int Z和 Int E之间的小能隙差异以及立体异构体E与Z相比的热力学稳定性。