(2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-pent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione | 217486-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-pent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
• CAS: 217486-70-9
• 化学式: C₄₀H₆₈O₈Si₃
• 分子量: 761.232
• InChiKey: YEPSXXXGOQWQSK-MBHUGZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-pent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(2R,3S)-3-((R)-1,5-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-pent-3-enyl)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 1,4-环己二烯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-pent-3-enyl]-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t