N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromophenyl)methanimine | 1112159-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromophenyl)methanimine
• CAS: 1112159-60-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂S
• 分子量: 317.209
• InChiKey: IZCIYEVBFZSQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromophenyl)methanimine 、 2-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2-(3-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体选择性曼尼希/环化级联反应接近手性苯并噻唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  一种有效的不对称曼尼希/环化级联策略是从2-苯并噻唑啉与N-酰基吡唑建立的，以使用铜基络合物提供光学活性的苯并噻唑并嘧啶衍生物。温和的级联过程构建了各种结构多样的产品，具有广泛的底物范围，同时具有出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/chem.202005509
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 间溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(3-bromophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• [3 + 2] cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides and 2-benzothiazolamines to access imidazolidine derivatives
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Ming-Yue Wang、Jun Jing、Zhan-Yong Wang、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d2ra04616d

  日期：——

  A simple and practical method for the construction of 1,3,5-trisubstituted imidazolidine derivatives via [3 + 2] cycloaddition reaction has been developed. This reaction could smoothly proceed between nonstabilized azomethine ylides generated in situ and 2-benzothiazolamines to deliver a wide scope of differently substituted imidazolidines in high yields (up to 98%). The structure of one example was

  开发了一种通过[3+2]环加成反应构建1,3,5-三取代咪唑烷衍生物的简单实用方法。该反应可以在原位产生的不稳定的偶氮甲碱叶立德和 2-苯并噻唑胺之间顺利进行，从而以高产率（高达 98%）提供范围广泛的不同取代的咪唑烷。通过X射线单晶结构分析确认了一个实施例的结构。
• 10.3390/molecules29132958
  作者：Zheng, Yao、Du, Da-Ming

  DOI：10.3390/molecules29132958

  日期：——

  efficient and practical organocatalyzed asymmetric Mannich/cyclization tandem reaction strategy of 2-benzothiazolimines and 2-isothiocyanato-1-indanones was developed, and novel spirocyclic compounds containing benzothiazolimine and indanone scaffolds were obtained. This chiral thiourea-catalyzed Mannich/cyclization tandem reaction offers chiral spirocyclic compounds with continuous tertiary and quaternary

  开发了一种高效实用的2-苯并噻唑胺和2-异硫氰酸-1-茚满酮的有机催化不对称曼尼希/环化串联反应策略，并获得了含有苯并噻唑胺和茚满酮支架的新型螺环化合物。这种手性硫脲催化的曼尼希/环化串联反应可提供具有连续三级和四级立构中心的手性螺环化合物，产率良好至高（高达 90%），具有优异的非对映选择性（高达 >20:1 dr）和对映选择性（高达 98%） ee）在-18°C。此外，还进行了放大合成，并保留了产率和立体选择性，并提出了反应机理。
• Srivastava; Shukla, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 306 - 309
  作者：Srivastava、Shukla

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo‐ and Enantioselective Mannich/Cyclization Cascade Reaction Access to Chiral Benzothiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Yan Zhang、Jia‐Hui Yang、Ying‐Qi Xia、Lin Dong、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005509

  日期：2021.4.7

  An efficient asymmetric Mannich/cyclization cascade strategy was established from 2‐benzothiazolimines with N‐acylpyrazoles to provide optical active benzothiazolopyrimidine derivatives using a copper‐based complex. The mild cascade process constructed various structurally diverse products with broad scope of substrates together with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereoselectivities

  一种有效的不对称曼尼希/环化级联策略是从2-苯并噻唑啉与N-酰基吡唑建立的，以使用铜基络合物提供光学活性的苯并噻唑并嘧啶衍生物。温和的级联过程构建了各种结构多样的产品，具有广泛的底物范围，同时具有出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。