1,4-dichloro-6-phenyl-phthalazine | 100541-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dichloro-6-phenyl-phthalazine
• 英文别名: 1,4-Dichlor-6-phenyl-phthalazin；1,4-Dichloro-6-phenylphthalazine
• CAS: 100541-08-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: QVZGMVBNILULOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  488.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dichloro-6-phenyl-phthalazine 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-苯基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  573.合成一些苯基-cinnolines，-phthalazines和-quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002858
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-联苯]-3,4-二甲酸 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4-dichloro-6-phenyl-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  573.合成一些苯基-cinnolines，-phthalazines和-quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002858

文献信息

• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. XXV. Syntheses of pyrido(3,4-d)pyridazine derivatives. II.
  作者：YOSHIKAZU OKA、KIYOSHI OMURA、AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、MITSUMI TOMIMOTO、NORIO TADA、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.23.2239

  日期：——

  Investigations on the preparative methods and some chemical modifications of the previously reported potent diuretic, 1, 4-dimorpholino-7-phenylpyrido [3, 4-d] pyridazine (1 : DS-511) were undertaken, producing a variety of derivatives shown in Table I. Comparison of the reactivity between the two chloro groups in 1, 4-dichloropyrido [3, 4-d] pyridazine showed that the 4-chloro group is more reactive toward nucleophilic substitution than the 1-chloro group. Some reaction of 1, e. g. acid hydrolysis, reduction and Grignard addition reaction were also carried out. Significance of the ring nitrogen at the 6-position in 1 for diuretic activity is discussed.

  对之前报道的强效利尿剂 1，4-二吗啉基-7-苯基哒嗪[3，4-d] （1 : DS-511）的制备方法和一些化学修饰进行了研究，制备出了表 I 所示的多种衍生物。对 1，4-二氯哒嗪[3，4-d]中两个氯基的反应性进行比较后发现，4-氯基对亲核取代的反应性比 1-氯基强。还对 1 进行了一些反应，如酸水解、还原和格氏加成反应。讨论了 1 中位于 6 位的环氮对利尿活性的重要意义。