O⁶-benzyl-8-methylguanine | 160948-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-benzyl-8-methylguanine
• 英文别名: 1H-Purin-2-amine, 8-methyl-6-(phenylmethoxy)-；8-methyl-6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
• CAS: 160948-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: CSGNBFCPTIATBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-methylguanine 在 palladium diacetate 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-1,9-二氢-8-甲基-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备 8-取代鸟嘌呤的程序可用电子补充信息 (ESI)：新化合物的表征。见http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b302529b/

  摘要：

  描述了使用新的磷 (III) 介导的 4-acylamino-5-nitrosopyrimidines 环化作为关键步骤制备 8-取代鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b302529b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,9-二氢-8-甲基-6H-嘌呤-6-酮 在 sodium 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 O⁶-benzyl-8-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的O6-苄基鸟嘌呤，取代的6（4）-（苄氧基）嘧啶和相关衍生物作为人O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶的灭活剂。

  摘要：

  测试了几种8-取代的O6-苄基鸟嘌呤，2-和/或8-取代的6-（苄氧基）嘌呤，取代的6（4）-（苄氧基）嘧啶和6-（苄氧基）-s-三嗪的能力。使人类DNA修复蛋白O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT，烷基转移酶）失活。已鉴定出两种类型的化合物在使人HT29结肠肿瘤细胞提取物中的AGT失活方面比O6-苄基鸟嘌呤（原型低分子量灭活剂）明显更有效。它们是在8位带有吸电子基团的8-取代的O6-苄基鸟嘌呤（例如8-氮杂-O6-苄基鸟嘌呤和O6-苄基-8-溴鸟嘌呤）和5-取代的2,4-二氨基-6-（苄氧基）在5位带有吸电子基团的嘧啶（例如2,4-二氨基-6-（苄氧基）-5-亚硝基和2，4-二氨基-6-（苄氧基）-5-硝基嘧啶）。在完整的HT29结肠肿瘤细胞中，后者的衍生物在灭活AGT方面比O6-苄基鸟嘌呤更有效。如果这些类型的嘌呤和嘧啶没有表现出不希望的毒性，则它们可以优于O6-苄基鸟嘌呤作为用

  DOI：

  10.1021/jm00002a018