2-bromo-2-methyl-1-tetralone | 104116-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-Bromo-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 104116-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: QFEIVQRHKNEJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-1-tetralone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以428 mg的产率得到2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基苯基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到2-bromo-2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的碱金属卤化物盐†

  摘要：

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25459j

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Photoinduced promiscuity of cyclohexanone monooxygenase for the enantioselective synthesis of α-deuterated carbonyl compounds
  作者：Yongzhen Peng、Kongchen Xia、Qi Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113709

  日期：2024.1

  The direct asymmetric synthesis of deuterium compounds has gained increasing attention. Here we report the engineered cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 for the synthesis of chiral α-deuterated carbonyl compounds via enantioselective reductive dehalogenation. The engineered CHMO exhibited good chemoselectivity, stereoselectivity and d-incorporation (up to 92% yield, 98% e

  氘化合物的直接不对称合成越来越受到人们的关注。在这里，我们报道了来自不动杆菌属的工程环己酮单加氧酶。NCIMB 9871 用于通过对映选择性还原脱卤合成手性 α-氘代羰基化合物。工程化的 CHMO对一系列 α-卤代羰基化合物表现出良好的化学选择性、立体选择性和 d-掺入（高达 92% 产率、98% ee和 96% d-掺入）。该方法还用于合成氘代药物，这证明了其在合成化学中的广阔应用前景。
• Horii et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 82
  作者：Horii et al.

  DOI：——

  日期：——
• Samarium diiodide-promoted electrophilic amination of ketone enolates: efficient synthesis of quaternary carbon-containing α-aminated ketones
  作者：Xing-Wen Sun、Wei Wang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.123

  日期：2008.9

  An efficient and practical electrophilic amination method that allows the preparation of useful quaternary carbon-containing alpha-aminoketones was developed. The reaction proceeds regiospecifically via a samarium enolate intermediate at room temperature in the presence of mild reducing agent SmI2. Unlike the most reported lithium enolate cases, this new amination method does not require the use of strong base such as BuLi or LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.