(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-octahydro-indene | 162636-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-octahydro-indene
• CAS: 162636-76-2
• 化学式: C₅₄H₆₉IO₂Si₂
• 分子量: 933.216
• InChiKey: AZVIQAZDDLPYSX-GBQWBGBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-octahydro-indene 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 hexacarbonyl molybdenum 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 1-{(2S,4R)-2,4-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-6-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3：通过19-nor-10-oxo-维生素D合成的改进。

  摘要：

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.312
• 作为产物：
  描述：

  22-iodo-23,24,25,26,27-pentanor-1α-hydroxyvitamin D₃ 1,3-di-tert-butyldiphenylsilyl ether-SO2 adduct 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1R,3aS,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3：通过19-nor-10-oxo-维生素D合成的改进。

  摘要：

  开发了一种合成（10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的有效途径。该途径的关键特征是将19-氟亚甲基引入（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D衍生物中。通过（5E）-1α，25-二羟基维生素D与原位生成的一氧化氮的1，3-偶极环加成反应，然后用六羰基钼环裂解形成的异恶唑啉部分，得到10-氧代化合物。（5E）-19-去甲氧基-10-维生素D的酮基向E和Z氟亚甲基的转化是通过两步序列完成的，该过程涉及硫代氟甲基苯基砜的反应，然后进行α的还原性脱磺酰化。 -氟-β-羟基砜。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.312