2-<2-<4-(diethylphosphonatomethyl)phenyl>ethenyl>-1,3-benzoxazole | 142207-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-<2-<4-(diethylphosphonatomethyl)phenyl>ethenyl>-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-[2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 142207-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₄P
• 分子量: 371.373
• InChiKey: KUGMSUJKIJROLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>-1,3-benzoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<2-<4-(diethylphosphonatomethyl)phenyl>ethenyl>-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的苯并芳香基五元杂环化合物是心血管系统的潜在活性物质：1,3-苯并噻唑基和1,3-苯并恶唑基苄基膦酸酯

  摘要：

  在研究类似于ostestil的钙拮抗剂的结构-活性关系的过程中，一系列在苯环上带有膦酸酯基的2-芳基-和2-芳基乙烯基取代的1,3-苯并噻唑和1,3-苯并恶唑具有通过环化，溴化和随后的Michaelis-Arbuzow反应合成了SnO。对豚鼠离体器官的药理研究显示负性肌力作用和对平滑肌组织的松弛作用。这些活性在1,3-苯并噻唑化合物组中尤为明显。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290245

文献信息

• 2-Aryl-substituted, benzo-anellated 5-membered heterocyclic compounds as potentially active substances for the cardiovascular system: 1,3-Benzothiazolyl- and 1,3-benzoxazolylbenzylphosphonates
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/jhet.5570290245

  日期：1992.3

  calcium antagonists analogous to fostedil, a series of 2-aryl- and 2-arylvinyl-substituted 1,3-henzothiazoles and 1,3-benzoxazoles bearing a phosphonate group on the phenyl ring has been synthesized by cyclization, bromination, and subsequent Michaelis-Arbuzow reaction. Pharmacological investigations on isolated organs from guinea pigs revealed both negative inotropic effects and a relaxing action on

  在研究类似于ostestil的钙拮抗剂的结构-活性关系的过程中，一系列在苯环上带有膦酸酯基的2-芳基-和2-芳基乙烯基取代的1,3-苯并噻唑和1,3-苯并恶唑具有通过环化，溴化和随后的Michaelis-Arbuzow反应合成了SnO。对豚鼠离体器官的药理研究显示负性肌力作用和对平滑肌组织的松弛作用。这些活性在1,3-苯并噻唑化合物组中尤为明显。