2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,1-[[2-(苯甲酰氧基)乙氧基]甲基]-5-甲基-6-(苯基硫代)- | 132885-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,1-[[2-(苯甲酰氧基)乙氧基]甲基]-5-甲基-6-(苯基硫代)-
• 英文名称: 1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: 2-[(5-Methyl-2,4-dioxo-6-phenylsulfanyl-pyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl benzoate；2-[(5-methyl-2,4-dioxo-6-phenylsulfanylpyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 132885-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: ZAXNOBIIBBSWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,1-[[2-(苯甲酰氧基)乙氧基]甲基]-5-甲基-6-(苯基硫代)- 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)-4-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-甲基-6-苯基硫基嘧啶-2,4-二酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,1-[[2-(苯甲酰氧基)乙氧基]甲基]-5-甲基-6-(苯基硫代)-
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——