1-oxa-5-thiaspiro[5,5]undecane | 180-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-oxa-5-thiaspiro[5,5]undecane
• 英文别名: Cyclohexanon-trimethylenmonothioketal；Cyclohexanon-trimethylenhemithioketal；1-Oxa-5-thia-spiro[5.5]undecan；1-Oxa-5-thiaspiro[5.5]undecane
• CAS: 180-95-0
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: CVVUHCLOWORHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-5-thiaspiro[5,5]undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 3-(cyclohexylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00871a021
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1-丙醇 、 环己酮 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-oxa-5-thiaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Reductions with metal-ammonia combinations. II. Monothioacetals and monothioketals. Synthesis of alkoxymercaptans
  作者：Ernest L. Eliel、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1021/jo00833a052

  日期：1970.8
• 475. The interaction of aldehydes and ketones with monothioglycols
  作者：J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1039/jr9590002360

  日期：——
• <b>Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride</b>
  作者：Ernest L. Eliel、Louis A. Pilato、Victor G. Badding

  DOI：10.1021/ja00871a021

  日期：1962.6
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。