1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide | 133056-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 133056-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UVJYNJYKPJMHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide 在 triethyloxonium fluoroborate 、 magnesium 作用下， 反应 77.0h， 生成 (+)-(4S,5S)-2-(1-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-naphthyl)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的合成方法。第2部分。（–）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基hamatine及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。

  DOI：

  10.1039/p19910000845
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  虎杖科生物碱的合成方法：（-）- O-甲基顺氯cladine和（+）- O-甲基ham丁

  摘要：

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1039/c39900000894

文献信息

• Synthetic approaches to the alkaloids of the ancistrocladaceae: (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39900000894

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid (–)-O-methylancistrocladine (2) is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer O-methylhamatine (4) and the enantiomers of these alkaloids.

  记载了萘基异喹啉生物碱（-）- O-甲基顺二十二烷（2）的不对称全合成。合成方法还提供了到达阻转异构体O-甲基哈马汀（4）和这些生物碱的对映异构体的途径。
• Formal Synthesis of (-)-O-Methylancistrocladine
  作者：Brent N. Leighton、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo00122a067

  日期：1995.9
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 894-896
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 845-854
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 2. The total synthesis of (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine and their enantiomers
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000845

  日期：——

  of the naphthyl-isoquinoline alkaloids (–)-O-methytancistrocladine 39 is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer (+)-O-methylhamatine 43 and the enantiomers of these alkaloids. The asymmetric construction of the biaryl linkage involved the reaction of the Grignard reagent derived from 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 7 with (+)-(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。