(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-7-基)甲醇 | 71780-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-7-基)甲醇
• 中文别名: 4H-1,3-苯并二噁英-7-甲醇,2,2-二甲基-
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenbenzylalkohol
• 英文别名: (2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)methanol；(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)methanol
• CAS: 71780-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KPMMHDNKHJTNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-7-基)甲醇 生成 2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological compound with immunopotentiating activity and production

  摘要：

  一种新的化合物，化学式为##STR1##，现在被命名为forphenicinol，具有免疫增强活性。这种新化合物及其药物可接受的盐和水合物对于治疗包括人类在内的生物体的免疫疾病和紊乱是有用的。这种新化合物可以通过将化学式为##STR2##的相应氨基腈化合物水解或还原forphenicine来制备。

  公开号：

  US04238507A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-7-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR study of small molecule inhibitors of the programmed cell death‐1/programmed cell death‐ligand 1 interaction
  作者：Seiji Kawashita、Koichi Aoyagi、Kyoko Fukushima、Rie Hantani、Shiori Naruoka、Atsuo Tanimoto、Yuji Hori、Yukiyo Toyonaga、Hiroshi Yamanaka、Susumu Miyazaki、Yoshiji Hantani

  DOI：10.1111/cbdd.13949

  日期：2021.11

  onto one of the di-alkoxylated phenyl rings improved binding affinities to PD-L1, and inhibitory activities of PD-1/PD-L1 in cellular assays. Furthermore, conversion of the ether linker part to an olefin linker not only improved binding affinity but also led to slow dissociation binding kinetics. We also explored more potent, as well as downsized, scaffolds. Compounds bearing a linear chain in place

  程序性细胞死亡-1/程序性细胞死亡-配体1（PD-1/PD-L1）小分子抑制剂的开发引起了癌症治疗的研究兴趣。最近，我们报道了一种新型二聚体核心小分子 PD-1/PD-L1 抑制剂的发现。为了发现更有效的抑制剂，我们进一步探索了二聚体核心支架。我们对结构-活性-关系的研究表明，将亲脂性取代基引入其中一个二烷氧基化苯环可提高与 PD-L1 的结合亲和力，以及细胞试验中 PD-1/PD-L1 的抑制活性。此外，将醚接头部分转化为烯烃接头不仅提高了结合亲和力，而且导致了缓慢的解离结合动力学。我们还探索了更有效且尺寸更小的支架。带有线性链代替二烷氧基化苯环之一的化合物表现出良好的结合亲和力，并具有改善的配体效率 (LE)。代表性化合物在细胞试验中表现出亚微摩尔范围内 PD-1/PD-L1 的有效抑制活性，以及​​在混合淋巴细胞反应 (MLR) 试验中的细胞功能，其功效与抗 PD-1 抗体相当。我们的结果为设计更有效的靶向
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;REINEL, UTE;MAURER, WOLFGANG;GASSLER, NORBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 823-838
  作者：WEINGES, KLAUS、REINEL, UTE、MAURER, WOLFGANG、GASSLER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——