2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-7-甲醛 | 71780-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-7-甲醛
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenbenzaldehyd
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde；2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-7-carbaldehyde；2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 71780-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OPGMKDPGZSQMKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-7-甲醛 以85的产率得到2-amino-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological compound with immunopotentiating activity and production

  摘要：

  一种新的化合物，化学式为##STR1##，现在被命名为forphenicinol，具有免疫增强活性。这种新化合物及其药物可接受的盐和水合物对于治疗包括人类在内的生物体的免疫疾病和紊乱是有用的。这种新化合物可以通过将化学式为##STR2##的相应氨基腈化合物水解或还原forphenicine来制备。

  公开号：

  US04238507A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-7-基)甲醇 生成 2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二噁英-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological compound with immunopotentiating activity and production

  摘要：

  一种新的化合物，化学式为##STR1##，现在被命名为forphenicinol，具有免疫增强活性。这种新化合物及其药物可接受的盐和水合物对于治疗包括人类在内的生物体的免疫疾病和紊乱是有用的。这种新化合物可以通过将化学式为##STR2##的相应氨基腈化合物水解或还原forphenicine来制备。

  公开号：

  US04238507A1

文献信息

• SAR study of small molecule inhibitors of the programmed cell death‐1/programmed cell death‐ligand 1 interaction
  作者：Seiji Kawashita、Koichi Aoyagi、Kyoko Fukushima、Rie Hantani、Shiori Naruoka、Atsuo Tanimoto、Yuji Hori、Yukiyo Toyonaga、Hiroshi Yamanaka、Susumu Miyazaki、Yoshiji Hantani

  DOI：10.1111/cbdd.13949

  日期：2021.11

  onto one of the di-alkoxylated phenyl rings improved binding affinities to PD-L1, and inhibitory activities of PD-1/PD-L1 in cellular assays. Furthermore, conversion of the ether linker part to an olefin linker not only improved binding affinity but also led to slow dissociation binding kinetics. We also explored more potent, as well as downsized, scaffolds. Compounds bearing a linear chain in place

  程序性细胞死亡-1/程序性细胞死亡-配体1（PD-1/PD-L1）小分子抑制剂的开发引起了癌症治疗的研究兴趣。最近，我们报道了一种新型二聚体核心小分子 PD-1/PD-L1 抑制剂的发现。为了发现更有效的抑制剂，我们进一步探索了二聚体核心支架。我们对结构-活性-关系的研究表明，将亲脂性取代基引入其中一个二烷氧基化苯环可提高与 PD-L1 的结合亲和力，以及细胞试验中 PD-1/PD-L1 的抑制活性。此外，将醚接头部分转化为烯烃接头不仅提高了结合亲和力，而且导致了缓慢的解离结合动力学。我们还探索了更有效且尺寸更小的支架。带有线性链代替二烷氧基化苯环之一的化合物表现出良好的结合亲和力，并具有改善的配体效率 (LE)。代表性化合物在细胞试验中表现出亚微摩尔范围内 PD-1/PD-L1 的有效抑制活性，以及​​在混合淋巴细胞反应 (MLR) 试验中的细胞功能，其功效与抗 PD-1 抗体相当。我们的结果为设计更有效的靶向
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] AGENT IMMUNOSUPPRESSEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 免疫抑制剂及其制备方法和在药学上的应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2020011209A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  一种式(Ⅰ)结构免疫抑制剂及其制备方法和在药学上的应用。系列化合物具有对PD-1/PD-L1相互作用有很强的抑制活性，可广泛应用于制备预防和/或治疗由PD-1/PD-L1信号通路介导的癌症或肿瘤、免疫相关疾病及紊乱、传染性疾病、感染性疾病或代谢性疾病的药物，有望开发成新一代PD-1/PD-L1抑制剂。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838
  作者：Weinges, Klaus、Reinel, Ute、Maurer, Wolfgang、Gaessler, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;REINEL, UTE;MAURER, WOLFGANG;GASSLER, NORBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 823-838
  作者：WEINGES, KLAUS、REINEL, UTE、MAURER, WOLFGANG、GASSLER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——