1-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: TYVHJVDVBFUQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-5-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylbenzyl) Isoxazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过ANRORC重排合成3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  已经描述了一种简便而通用的方法来合成功能化的3-苄基-5-（2-羟苯基）异恶唑-4-甲醛甲醛肟衍生物。合成的关键步骤涉及与NH 2 OH · HCl进行原位生成的3-（苯基乙炔基）-4-H-铬基-4-酮的ANRORC反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001103
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBN-triggered, manipulable annulations of o-hydroxyarylenaminones for divergent syntheses of oximinochromanones and oximinocoumaranones

  摘要：

  TBN促进的前所未有的氧化氢基芳胺酮的分歧环化反应已在温和条件下建立，两种苯-氧杂环已成功组装，具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05389b

文献信息

• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Hydroxy Group Assisted C(sp²)–H Alkylation of Enaminones with Diazo Compounds To Access 3-Alkyl Chromones
  作者：Pradip N. Bagle、Manoj V. Mane、Shashank P. Sancheti、Amol B. Gade、Samir R. Shaikh、Mu-Hyun Baik、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03989

  日期：2019.1.4

  A strategy for expedient synthesis of 3-substituted chromones from easily available o-hydroxyarylenaminones and diazo compounds has been developed. Carefully conducted experimental and computational studies led us to propose an uncommon mechanistic pathway involving the hydroxyl group assisted alkylation of enaminones with in situ generated gold carbenes.

  已经开发了一种从容易获得的邻羟基芳基亚氨基氨基酮和重氮化合物方便地合成3-取代的色酮的策略。认真进行的实验和计算研究使我们提出了一种不常见的机制途径，该机制涉及用原位生成的金卡宾通过羟基辅助烯胺酮的烷基化。
• Selectfluor-triggered fluorination/cyclization of <i>o</i>-hydroxyarylenaminones: A facile access to 3-fluoro-chromones
  作者：Yanqin Wang、Biao Hu、Qiaohe Zhang、Siyun Zhao、Yuxuan Zhao、Biao Zhang、Fuchao Yu

  DOI：10.1177/1747519820923084

  日期：2021.1

  A fast and efficient Selectfluor-triggered fluorination/cyclization reaction of o-hydroxyarylenaminones has been successfully developed. The reaction successfully provides an expedient method for the synthesis of 3-fluoro-chromones promoted by potassium carbonate, which shows readily available starting materials and is easy to operate. In addition, a plausible mechanism of this tandem cyclization reaction was proposed where 4 H-chromen-4-one, 2-(dimethylamino)-3,3-difluorochroman-4-one, and 3,3-difluoro-2-hydroxychroman-4-one were not found to be the reactive intermediates. Moreover, these novel compounds have been obtained in moderate to good yields, and their structures have been confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry.

  一种快速高效的Selectfluor触发的o-羟基芳基氨酮的氟化/环化反应已成功开发。该反应通过碳酸钾促进成功提供了一种合成3-氟基香豆素的便捷方法，该方法具有易得的起始材料和易于操作的特点。此外，提出了这种串联环化反应的一种合理机理，其中未发现4 H-香豆素-4-酮，2-(二甲氨基)-3,3-二氟色苷-4-酮和3,3-二氟-2-羟基香豆素-4-酮是反应中间体。此外，这些新化合物以中等至良好的收率获得，并通过1H NMR、13C NMR和高分辨质谱确定了它们的结构。