N-(isonicotinylhydrazide)-1,8-naphthalimide | 109590-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(isonicotinylhydrazide)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N'-isonicotinoyl-N,N-(naphthalene-1,8-dicarbonyl)-hydrazine；N'-Isonicotinoyl-N,N-(naphthalin-1,8-dicarbonyl)-hydrazin；N-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 109590-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 317.304
• InChiKey: ALZPTQZBSQFWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(isonicotinylhydrazide)-1,8-naphthalimide 、 silver nitrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到[silver(N-(isonicotinylhydrazide)-1,8-naphthalimide )₂](nitrate) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  水合和络合作用改变N-（异烟酰胺基）-1,8-萘二甲酰亚胺的π-相互作用和构象性调节影响光物理性质

  摘要：

  由于弱相互作用的相互作用，不同形式的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰胺的非共价自组装体采用不同的构象调整。在这样的组件中，堆叠相互作用显着地有助于系绳的定向，这也影响了包装方式。非共价弱相互作用的影响反映在这种萘二甲酰亚胺衍生物的溶剂化物和金属配合物的物理化学性质上。从N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺的水合物和银络合物观察到双重荧光发射，这在化合物的无水形式中未观察到。将这些结果与使用N溶液进行的荧光发射研究进行比较-（异烟酰胺酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺。加入水引起DMSO溶液中聚集诱导的荧光发射。溶液中的这种发射发生的发射波长与从固态水合样品观察到的发射波长有很大不同。还确定了通过向化合物的二甲基亚砜溶液中加水而引起的N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺的聚集诱导的荧光可以被不同的硝基酚猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01444
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 1,8-萘二甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到N-(isonicotinylhydrazide)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  水合和络合作用改变N-（异烟酰胺基）-1,8-萘二甲酰亚胺的π-相互作用和构象性调节影响光物理性质

  摘要：

  由于弱相互作用的相互作用，不同形式的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰胺的非共价自组装体采用不同的构象调整。在这样的组件中，堆叠相互作用显着地有助于系绳的定向，这也影响了包装方式。非共价弱相互作用的影响反映在这种萘二甲酰亚胺衍生物的溶剂化物和金属配合物的物理化学性质上。从N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺的水合物和银络合物观察到双重荧光发射，这在化合物的无水形式中未观察到。将这些结果与使用N溶液进行的荧光发射研究进行比较-（异烟酰胺酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺。加入水引起DMSO溶液中聚集诱导的荧光发射。溶液中的这种发射发生的发射波长与从固态水合样品观察到的发射波长有很大不同。还确定了通过向化合物的二甲基亚砜溶液中加水而引起的N-（异烟酰胺基酰肼）-1,8-萘二甲酰亚胺的聚集诱导的荧光可以被不同的硝基酚猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01444

文献信息

• Pirisi, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1958, vol. 28, p. 199,203
  作者：Pirisi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, anti‐mycobacterial and cytotoxic evaluation of C‐4 functionalized 1,8‐naphthalimide‐heterocyclic hydrazide conjugates
  作者：Shalini、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.13503

  日期：2019.7

  AbstractThis manuscript discloses the design and synthesis of a series of C‐4 functionalized 1,8‐naphthalimide‐heterocyclic hydrazide conjugates along with their anti‐mycobacterial and cytotoxic evaluation. The present work assumes significance as it describes the first report on the amalgamation of C‐4 substituted naphthalimides with various heterocyclic hydrazides. However, contrary to the rationale behind the synthesis of the conjugates, none of them inhibited the growth of Mycobacterium tuberculosis at the tested concentrations though these were non‐cytotoxic towards the Vero kidney epithelial cell line.