4-methylthio-8-chloro-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepine | 144935-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-methylthio-8-chloro-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 8-chloro-4-methylsulfanyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• CAS: 144935-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNS₂
• 分子量: 319.879
• InChiKey: ZRLDKDFIACMQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-8-chloro-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepine 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 4-[3-(8-chloro-1-oxo-5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-d][1,5]benzothiazepin-2-yl)propyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类N-2烷基氨基衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类新系列N-2烷基氨基衍生物的合成已从2,3-二氢-1,5-开始苯并噻嗪 - 4 (5H) 及其 2- 甲基和 2- 芳基衍生物。- 所有化合物都在体外测试了其抗菌活性，但没有一种显示出显着的活性。- 还筛选了三环化合物 7a-j、8a-j、9a-j、10a-j 和 11a-j 在小鼠中的 CNS 活性，其中一些表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250909
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-thione 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-methylthio-8-chloro-2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类N-2烷基氨基衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类新系列N-2烷基氨基衍生物的合成已从2,3-二氢-1,5-开始苯并噻嗪 - 4 (5H) 及其 2- 甲基和 2- 芳基衍生物。- 所有化合物都在体外测试了其抗菌活性，但没有一种显示出显着的活性。- 还筛选了三环化合物 7a-j、8a-j、9a-j、10a-j 和 11a-j 在小鼠中的 CNS 活性，其中一些表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250909

文献信息

• Studies on annulated 1,4-benzothiazines and 1,5-benzothiazepines. IX. Imidazo [2,1-d][1,5] benzothiazepines: synthesis and in vitro benzodiazepine receptor affinity
  作者：V Ambrogi、G Grandolini、L Perioli、L Giusti、A Lucacchini、C Martini

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88253-5

  日期：1995.1

  The synthesis of three series of 1- and 2-substituted imidazo[2,1-d][1,5]benzothiazepines is accomplished starting from 1,5-benzothiazepin-4-ones. All the synthesized compounds were evaluated for their affinity for the benzodiazepine receptor, testing their ability to displace [H-3]Flunitrazepam from bovine brain membrane protein. A few of the tested compounds showed good affinity, in particular compound 9a (K-i = 43.00 nM). The GABA-ratio of the active compounds suggests an antagonist or partial agonist activity. The data obtained allow us to draw some comments on the structure-activity relationships.