3-chloro-7-methyl-1,4-benzoxazin-2-one | 79129-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-chloro-7-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-7-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 79129-36-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: CETXEIQPPSKCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methyl-1,4-benzoxazin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-oxo-3-carbethoxy-3H-1,3,4-oxadiazole-5-yl)-6-methyl benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环的合成。一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a004
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione 、 氯化亚砜 生成 3-chloro-7-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  KAWAHARA NORIO; SHIMAMORI TAKAKO; ITOH TSUNEO; OGURA HARUO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2803-2807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MUSSER, J. H.;GEORGIEV, V. S.;MARK, R.;LOEV, B.;BROWN, R. E.;HUANG, FU-CH+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 871-874
  作者：MUSSER, J. H.、GEORGIEV, V. S.、MARK, R.、LOEV, B.、BROWN, R. E.、HUANG, FU-CH+

  DOI：——

  日期：——
• KAWAHARA NORIO; SHIMAMORI TAKAKO; ITOH TSUNEO; OGURA HARUO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2803-2807
  作者：KAWAHARA NORIO、 SHIMAMORI TAKAKO、 ITOH TSUNEO、 OGURA HARUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles. A novel series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Musser、Richard E. Brown、Bernard Loev、Kevin Bailey、Howard Jones、Robert Kahen、Fuchih Huang、Atul Khandwala、Mitchell Leibowitz

  DOI：10.1021/jm00368a004

  日期：1984.2

  A series of new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC assay

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。