(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(benzyloxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 170104-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(benzyloxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3,5-difluoro-4-[4-(2-phenylmethoxyacetyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 170104-87-7
• 化学式: C₂₅H₂₈F₂N₄O₅
• 分子量: 502.518
• InChiKey: CCBYXSFBEVARLH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(benzyloxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 氮气 、 氢氧化钯 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 甲醇 、 Acetonitril, Addukt mit Chloroform 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to yield 3.078 g (98%) of (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide as a white solid with a melting point of 160.5°-162.5° C.的产率得到(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones

  摘要：

  结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：R为--C（O）--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P（O）（OH）.sub.2; R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N（R.sup.4）.sub.2，C.sub.1-6烷基-N（R.sup.4）.sub.2，--苯基--N（R.sup.4）.sub.2，--苯基-NHC（O）CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4-吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C（O）CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基哌嗪基（可选用C.sub.1-3烷基取代），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C（CH.sub.2 OH）.sub.2 CH.sub.3; R.sup.2和R.sup.3独立选择自氢或F，但至少一个R.sup.2或R.sup.3为F; R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物水溶性，可用作抗微生物剂，对多重耐药葡萄球菌，肠球菌和链球菌等多种人兽共患病原体以及厌氧菌，如拟杆菌和梭菌属菌和酸性快速菌，如结核分枝杆菌具有有效作用。

  公开号：

  US05652238A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 、 苄氧基乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以5.85 g (75%)的产率得到(S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(benzyloxyacetyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones

  摘要：

  结构式（I）的化合物或其药用盐，其中：R为--C(O)--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P(O)(OH).sub.2；R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N(R.sup.4).sub.2，C.sub.1-6烷基-N(R.sup.4).sub.2，--苯基--N(R.sup.4).sub.2，--苯基-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4 -吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C(O)CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基-哌嗪基（可选择性地取代为C.sub.1-3烷基），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3；R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或F，除非R.sup.2或R.sup.3中至少有一个为F；R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物可溶于水，是有用的抗菌剂，对多种人兽共患病原体具有有效作用，包括多重耐药葡萄球菌、肠球菌和链球菌，以及厌氧生物如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物如结核分枝杆菌。

  公开号：

  US05652238A1

文献信息

• ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0730591A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5652238A
  申请人：——

  公开号：US5652238A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES<br/>[FR] ESTERS D'HYDROXYACETYL-PIPERAZINE-PHENYL-OXAZOLIDINONES SUBSTITUEES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995014684A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R is -C(O)-R1, -PO3= or -P(O)(OH)2; R1 is C1-6 alkyl, -N(R4)2, C1-6 alkyl-N(R4)2, -phenyl-N(R4)2, -phenyl-NHC(O)CH2NH2, -C2H4-morpholinyl, pyridinyl, C1-6 alkyl-OH, C1-6 alkyl-OCH3, C1-6 alkyl C(O)CH3, -O-C1-6 alkyl-OCH3, C0-3 alkyl-piperazinyl (optionally substituted with C1-3 alkyl), imidazolyl, C1-6 alkyl-COOH, -C(CH2OH)2CH3; R2 and R3 are independently selected from hydrogen or F except at least one of R2 or R3 is F; R4 are independently selected from hydrogen or C1-6 alkyl. The compounds are water soluble and are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including multiply-resistant $i(staphylococci, enterococci) and $i(streptococci), as well as anaerobic organisms such as $i(bacteroides) and $i(clostridia) species, and acid-fast organisms such as $i(Mycobacterium tuberculosis).(FR) L'invention concerne un composé ayant la formule (I), ainsi que des sels de celui-ci acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R est un groupe -C(O)-R1, -PO3= ou -P(O)(OH)2; R1 est un groupe C1-6 alkyle, -N(R4)2, C1-6 alkyle-N(R4)2, -phényle-N(R4)2, -phényle-NHC(O)CH2NH2, -C2H4-morpholinyle, pyridinyle, C1-6 alkyle-OH, C1-6 alkyle-OCH3, C1-6 alkyle C(O)CH3, -O-C1-6 alkyle-OCH3, C0-3 alkyle-pipérazinyle (le cas échéant substitué par un C1-3 alkyle), imidazolyle, C1-6 alkyle-COOH, -C(CH2OH)2CH3; R2 et R3 sont choisis d'une manière indépendante parmi l'hydrogène ou F, sauf qu'au moins un des éléments R2 et R3 est un F; R4 est choisi d'une manière indépendante parmi l'hydrogène ou un C1-6 alkyle. Ces composés sont hydrosolubles et ils sont utiles comme agents antimicrobiens, efficaces contre un certain nombre d'agents pathogènes de l'homme et des animaux, en particulier les staphylocoques les entérocoques et les streptocoques à résistance multiple aux médicaments, ainsi que des organismes anaérobies tels que les espèces bactéroïdes et clostridium ainsi que des micro-organismes acidorésistants tels que $i(Mycobacterium tuberculosis).
• Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05652238A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  A compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R is --C(O)--R.sup.1, --PO.sub.3 .dbd. or --P(O)(OH).sub.2 ; R.sup.1 is C.sub.1-6 alkyl, --N(R.sup.4).sub.2, C.sub.1-6 alkyl-N(R.sup.4).sub.2, --phenyl--N(R.sup.4).sub.2, --phenyl-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2, --C.sub.2 H.sub.4 -morpholinyl, pyridinyl, C.sub.1-6 alkyl-OH, C.sub.1-6 alkyl-OCH.sub.3, C.sub.1-6 alkyl C(O)CH.sub.3, --O--C.sub.1-6 alkyl-OCH.sub.3, C.sub.0-3 alkyl-piperazinyl (optionally substituted with C.sub.1-3 alkyl), imidazolyl, C.sub.1-6 alkyl-COOH, --C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3 ; R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from hydrogen or F except at least one of R.sup.2 or R.sup.3 is F; R.sup.4 are independently selected from hydrogen or C.sub.1-6 alkyl. The compounds are water soluble and are useful antimicrobial agents, effective against a number of human veterinary pathogens, including multiply-resistant staphylococci, enterococci and streptococci, as well as anerobic organisms such as bacteroides and clostridia species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis.

  结构式（I）的化合物或其药用盐，其中：R为--C(O)--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P(O)(OH).sub.2；R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N(R.sup.4).sub.2，C.sub.1-6烷基-N(R.sup.4).sub.2，--苯基--N(R.sup.4).sub.2，--苯基-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4 -吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C(O)CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基-哌嗪基（可选择性地取代为C.sub.1-3烷基），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3；R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或F，除非R.sup.2或R.sup.3中至少有一个为F；R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物可溶于水，是有用的抗菌剂，对多种人兽共患病原体具有有效作用，包括多重耐药葡萄球菌、肠球菌和链球菌，以及厌氧生物如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物如结核分枝杆菌。