N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 154590-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,6-difluorophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 154590-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₈F₂N₄O₅
• 分子量: 454.474
• InChiKey: VACIUAIUFNAHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以0.559 g (72%)的产率得到N-[[3-[3,5-difluoro-4-(1-piperazinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone antimicrobials containing substituted diazine moieties

  摘要：

  结构式I的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，其中：每个n独立地为1到3；Y从a-n中选择，如此处所定义；其中所述的每个C.sub.1-6烷基的每次出现可以用一个或多个F、Cl、Br、I、OR.sup.1、CO.sub.2R.sup.1、CN、SR.sup.1或R.sup.1（其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基）替代；X和Z独立地为C.sub.1-6烷基、C.sub.3-12环烷基或氢，或X和Z形成一个C.sub.0-3桥联基，优选X和Z为氢；U、V和W独立地为C.sub.1-6烷基、F、Cl、Br、氢或一个或多个F、Cl、Br或I取代的C.sub.1-6烷基，优选U和V为F，W为氢；R为氢、C.sub.1-12烷基、C.sub.3-12环烷基、C.sub.1-6烷氧基、一个或多个F、Cl、Br、I或OH取代的C.sub.1-6烷基；q为0到4（包括4）。具有与N-芳基环结合的取代二嗪基团的噁唑烷酮衍生物是有用的抗微生物药剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括多重耐药葡萄球菌和链球菌，以及厌氧生物，如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物，如结核分枝杆菌和分枝杆菌。

  公开号：

  US05547950A1
• 作为产物：
  描述：

  [[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]azide 在 Pd-C 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19.157 g (83%)的产率得到N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones

  摘要：

  结构式（I）的化合物或其药用盐，其中：R为--C(O)--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P(O)(OH).sub.2；R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N(R.sup.4).sub.2，C.sub.1-6烷基-N(R.sup.4).sub.2，--苯基--N(R.sup.4).sub.2，--苯基-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4 -吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C(O)CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基-哌嗪基（可选择性地取代为C.sub.1-3烷基），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3；R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或F，除非R.sup.2或R.sup.3中至少有一个为F；R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物可溶于水，是有用的抗菌剂，对多种人兽共患病原体具有有效作用，包括多重耐药葡萄球菌、肠球菌和链球菌，以及厌氧生物如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物如结核分枝杆菌。

  公开号：

  US05652238A1

文献信息

• OXAZOLIDINONES CONTAINING A SUBSTITUTED DIAZINE MOIETY AND THEIR USE AS ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0640077B1

  公开（公告）日：2002-06-26
• ESTERS OF SUBSTITUTED-HYDROXYACETYL PIPERAZINE PHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0730591B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• US5547950A
  申请人：——

  公开号：US5547950A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5652238A
  申请人：——

  公开号：US5652238A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] OXAZOLIDINONES CONTAINING A SUBSTITUTED DIAZINE MOIETY AND THEIR USE AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES CONTENANT UNE FRACTION DIAZINE SUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1993023384A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) A compound of structural formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: Y is chosen from a-n as defined herein; wherein each occurrence of said C1-6 alkyl may be substituted with one or more F, Cl, Br, I, OR1, CO2R1, CN, SR1, or R1 (where R1 is a hydrogen or C1-4 alkyl); X and Z are independently C1-6 alkyl, C3-12 cycloalkyl or hydrogen, or X and Z form a C0-3 bridging group, preferably X and Z are hydrogen; U, V and W are independently C1-6 alkyl, F, Cl, Br, hydrogen or a C1-6 alkyl substituted with one or more of F, Cl, Br or I, preferably U and V are F and W is hydrogen; R is hydrogen, C1-12 alkyl, C3-12 cycloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkyl substituted with one or more F, Cl, Br, I or OH; and q is 0 to 4 inclusive. Oxazolidinone derivatives possessing a substituted diazine moiety bonded to the N-aryl ring are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including multiply-resistant $i(staphylococci) and $i(streptococci), as well as anaerobic organisms such as $i(bacteroides) and $i(clostridia) species, and acid-fast organisms such as $i(Mycobacterium tuberculosis) and $i(Mycobacterium avium).(FR) Composé de formule développée (I) ou sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé. Dans cette formule, Y est choisi dans a-n selon notation de ladite formule; chaque alcoyle C1-6 peut être substitué avec un ou plusieurs F, Cl, Br, I, OR1, CO2R1, CN, SR1 ou R1 (où R1 est un hydrogène ou alcoyle C1-4); X et Z sont indépendamment alcoyle C1-6, cycloalcoyle C3-12 ou hydrogène, ou X et Z forment un groupe de pontage C0-3, X et Z sont de préférence hydrogène; U, V et W sont indépendamment alcoyle C1-6, F, Cl, Br, hydrogène, ou un alcoyle C1-6 substitué avec un ou plusieurs parmi F, Cl, Br, ou I, U et V sont de préférence F et W est hydrogène; R est hydrogène, alcoyle C1-12, cycloalcoyle C3-12, alcoxy C1-6, alcoyle C1-6 substitué avec un ou plusieurs F, Cl, Br, I ou OH; et q vaut de 0 à 4 inclus. Les dérivés oxazolidinone possédant une fraction diazine substituée liée au noyau N-aryle sont des agents antimicrobiens efficaces contre un certain nombre d'agents pathogènes chez l'homme et chez l'animal, notamment les $i(staphylococci) et les $i(streptococci) multirésistants, les organismes anaerobies tels que les espèces $i(bactéroïdes) et $i(clostridia), et les organismes acido-résistants tels que le $i(Mycobacterium tuberculosis) et le $i(Mycobacterium avium).