(E)-1-(2-bromovinyl)-4-(diethoxymethyl)benzene | 1344717-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(diethoxymethyl)benzene
• CAS: 1344717-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: SMMOSJNLYTXEDO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromovinyl)-4-(diethoxymethyl)benzene 、 3-benzyl-6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(E)-3-benzyl-6-bromo-2-[4-(diethoxymethyl)styryl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶的微波辅助C-2直接烯基化：获得具有显着大斯托克斯位移的荧光嘌呤等排体

  摘要：

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600166
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-vinyl)-4-diethoxymethyl-benzene 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(E)-1-(2-bromovinyl)-4-(diethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Pd/Cu-Catalyzed C-8 Direct Alkenylation of Purines and Related Azoles: An Alternative Access to 6,8,9-Trisubstituted Purines

  摘要：

  An efficient microwave-assisted palladium/copper comediated C-8 direct alkenylation of purines with styryl bromides has been developed. The method is regioselective, functional group tolerant, rapid, and compatible with other related azoles. Combined with subsequent nucleophilic substitution, it provides an easy access to new 6,8,9-trisubstituted purines.

  DOI：

  10.1021/jo201893h