4-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile | 107289-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile
• CAS: 107289-41-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UWJKJTAFQCZBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-chloro-2,2-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联环化分子间偶极环加成反应的多组分偶联—吲哚并咪唑和吡咯并核苷的合成

  摘要：

  已经开发了伯胺（氨基酸或氨基酯或羟胺），烯烃或炔烃双极性亲和物和带有卤化物作为离去基团的醛的三组分偶联反应。在脱羧或去质子化之后，胺与醛的缩合和环化（分子内N-烷基化）提供了环偶氮甲碱叶立德（或硝酮），该环偶氮亚胺叶立德（或硝酮）经历了与双极性亲核剂的分子间偶极环加成。根据醛和卤化物之间系链的长度，这一步就建立了双环吲哚并咪唑或吡咯并咪唑环系统。使用分别由伯氨基酯或氨基酸产生的稳定化和非稳定化的甲亚胺基团可以成功地进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE TYPE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019005588A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及吡唑并[4,3-b]吡啶化合物，其为M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及在可能治疗或预防神经和精神障碍以及涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用所述化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及在可能预防或治疗涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用这些组合物。
• 一种作为IRAK抑制剂的化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：CN111499612B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于IRAK抑制剂领域，具体涉及适用于治疗癌症和与白细胞介素‑1受体相关激酶(IRAK)相关的炎性疾病的式(I)所示的化合物。实验表明，本发明中所披露的化合物对IRAK4激酶有良好的抑制作用，并且对其他激酶具有良好的选择性；部分化合物在动物体内显示出良好的暴露量和滞留时间；在LPS诱导的人PBMC中细胞因子TNF‑α显示了良好的抑制作用；在LPS诱导的Balb/c雌性小鼠释放TNF‑a的体内模型中也显示出良好的效果。
• [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020087202A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Provided are cinnolinyl and quinolinyl pyrazol-4-yl-pyridine compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor, compositions comprising said compounds, and uses of said compounds in the treatment or prevention of diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved, especially neurological and psychiatric disorders and diseases.

  提供的是苯并喹啉基和喹啉基吡唑-4-基吡啶化合物，它们是M4型肌醇胆碱受体的变构调节剂，包括该化合物的组合物，以及该化合物在治疗或预防涉及M4型肌醇胆碱受体的疾病中的用途，特别是神经和精神疾病。
• Cascade cyclization intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component couplings—synthesis of indolizidines and pyrrolizidines
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.010

  日期：2008.9

  hydroxylamine), an alkene or alkyne dipolarophile and an aldehyde bearing a halide as a leaving group has been developed. Condensation of the amine with the aldehyde and cyclization (intramolecular N-alkylation) provides, after decarboxylation or deprotonation, a cyclic azomethine ylide (or nitrone) that undergoes intermolecular dipolar cycloaddition with the dipolarophile. This sets up, in a single step, the

  已经开发了伯胺（氨基酸或氨基酯或羟胺），烯烃或炔烃双极性亲和物和带有卤化物作为离去基团的醛的三组分偶联反应。在脱羧或去质子化之后，胺与醛的缩合和环化（分子内N-烷基化）提供了环偶氮甲碱叶立德（或硝酮），该环偶氮亚胺叶立德（或硝酮）经历了与双极性亲核剂的分子间偶极环加成。根据醛和卤化物之间系链的长度，这一步就建立了双环吲哚并咪唑或吡咯并咪唑环系统。使用分别由伯氨基酯或氨基酸产生的稳定化和非稳定化的甲亚胺基团可以成功地进行反应。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUND, AND COMPOSITION AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ, COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉES<br/>[ZH] 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2022033544A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  提供了一类取代的杂芳基化合物及其组合物和用途。其中，所述的化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述的化合物和药物组合物可以调节JAK激酶的活性，尤其是TYK2的活性，用于预防、处理、治疗和减轻JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。