3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride | 153804-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-6-chloro-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 153804-97-8
• 化学式: C₃₀H₂₇Cl₂NO₇
• 分子量: 584.453
• InChiKey: UFBJQLONDJEDNK-KICATWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 benzyl 3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3',6'-di-O-benzyl-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-phthalimido-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  参与根瘤菌-苜蓿共生的硫酸化脂寡糖信号的全合成

  摘要：

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61560-5

文献信息

• Wang, Lai-Xi; Li, Chuan; Wang, Qin-Wei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 621 - 628
  作者：Wang, Lai-Xi、Li, Chuan、Wang, Qin-Wei、Hui, Yong-Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。