(S)-3-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol | 790698-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-3-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 790698-59-8
• 化学式: C₉H₁₅IO₃
• 分子量: 298.121
• InChiKey: HFVVWDVYJVGQSH-YTGQSQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (S)-3-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-3-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-triisopropyl-silane 、 (S)-2-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-{[(1S)-1-ethyl-3-iodopropynyl]oxy}tetrahydrofuran-2-one 在 potassium diazodicarboxylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-((Z)-(S)-1-Ethyl-3-iodo-allyloxy)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863