1-Amino-1-methyl-2-phenylethylphosphonsaeure | 79014-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-1-methyl-2-phenylethylphosphonsaeure
• 英文别名: 1-amino-1-methyl-2-phenyl-ethylphosphonic acid；(2-Amino-1-phenylpropan-2-yl)phosphonic acid
• CAS: 79014-66-7
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: JGRAIWCIBPMVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-1-methyl-2-phenylethylphosphonsaeure 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以0.59 g的产率得到N,N,N-trimethyl-N-(1-methyl-2-phenyl-1-phosphonoethyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-氨基烷基膦酸季铵盐的合成及稳定性

  摘要：

  报道了使用 Me 2 SO 4作为方便的烷基化剂在碱性条件下对简单的 1-氨基烷基膦酸进行季铵化的有效方案。在反应过程中，形成膦酸季铵衍生物及其相应的单酯。随后粗反应混合物的直接酸水解产生所需的新的N , N , N-三烷基-N-(1-膦酰基烷基)铵盐，总收率高达 88%。开发的方案在范围上是通用的，产品通过简单的结晶纯化，得到稳定的固体。带有膦基的新型季铵盐通常在酸性和碱性介质中不反应。然而，它们中的一些在碱的存在下会发生霍夫曼消除和取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00703c
• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl-1-amino-1-methyl-2-phenyl-ethylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到1-Amino-1-methyl-2-phenylethylphosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deamination of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: Reaction Intermediates and Selectivity
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27248849

  日期：——

  acids in the reaction with HNO2 (generated "in situ" from NaNO2) yields a mixture of substitution products (1-hydroxyalkylphosphonic acids), elimination products (vinylphosphonic acid derivatives), rearrangement and substitution products (2-hydroxylkylphosphonic acids) as well as H3PO4. The variety of formed reaction products suggests that 1-phosphonoalkylium ions may be intermediates in such deamination

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。
• Soroka, Miroslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 331 - 334
  作者：Soroka, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• Rachon; Schoellkopf; Wintel, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 4, # 4, p. 709 - 718
  作者：Rachon、Schoellkopf、Wintel

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, LUDWIG, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 43-67
  作者：MAIER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——