3-bromo-5-trifluoromethyl-o-phenylenediamine hydrochloride | 113170-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-trifluoromethyl-o-phenylenediamine hydrochloride
• 英文别名: 3-Bromo-5-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine;hydrochloride
• CAS: 113170-70-0
• 化学式: C₇H₆BrF₃N₂*ClH
• 分子量: 291.498
• InChiKey: KIGZAJWSOLOHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-trifluoromethyl-o-phenylenediamine hydrochloride 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 ice-water 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-bromo-6-trifluoromethyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Method of treating parastic protozoa with substituted benzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及使用以下公式（I）所示的苯并咪唑类化合物：##STR1## 其中X.sup.1、X.sup.2、X.sub.3、X.sup.4、R.sup.3和R.sup.5按文中描述，这些化合物是用于对抗寄生原虫的药剂，特别是球虫。

  公开号：

  US05482956A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴-5-硝基三氟甲苯 生成 3-bromo-5-trifluoromethyl-o-phenylenediamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SOUCHE, JEAN-LUC;COUOT, JEAN-MARIE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0597304A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Benzimidazolen der Formel (I) in welcher X¹, X², X³ und X⁴unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X¹, X², X³ und X⁴ verschieden von Wasserstoff und Halogen ist, R³für Fluoralkyl steht, R⁵für Alkyl steht, das ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch OH, CN, NH₂, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenoxy, Alkinoxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl (AlkO-CO-), gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyloxy (AlkOCOO-), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylthio, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylsulfonyl, Dialkoxyphosphonyl gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl (-CO-Alkyl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylcarbonyl (-CO-Aryl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl (ArylO-CO-), gegebenenfalls aubstituiertes (Het-)Arylcarbonyloxy (ArylCOO-), Aminosulfonyl (-SO₂NH₂), gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, acyliertes Amino oder Monoalkylamino, gegebenenfalls substituiertes Dialkylamino, ferner steht R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl, (Het-)Arylsulfonyl, (Het-)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (ArylNH-CO-NH-COO-) oder -SO₂-NR¹R² wobei R¹ und R² für H oder Alkyl steht, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere der oben bei R⁵ genannten Reste substituiert ist, als Mittel zur Bekämpfung parasitärer Protozoen und insbesondere Coccidien.

  本发明涉及式（I）取代的苯并咪唑的用途 其中 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 在每种情况下相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、在每种情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基，对于任选取代的熔合二氧烷基，代表羟羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、在每种情况下代表任选取代的氨基或氨基羰基，或在每种情况下代表任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳亚磺酰基、芳磺酰氧基、芳羰基、芳氧羰基、芳偶氮基或芳硫甲基磺酰基，但其中至少一个取代基 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 不是氢和卤素、 R³ 代表氟烷基、 R⁵代表被 OH、CN、NH₂、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯氧基、烷氧基、氨基羰基、任选取代的烷氧羰基（AlkO-CO-）中相同或不同的取代基单取代或多取代的烷基、任选取代的烷氧羰氧基（AlkOCOO-）、任选取代的（het-）芳基、任选取代的（het-）芳氧基、任选取代的（het-）芳硫基、任选取代的（het-）芳基磺酰基、二烷氧基膦酰基 任选取代的烷基羰基（-CO-烷基）、任选取代的（het-）芳基羰基（-CO-芳基）、任选取代的（het-）芳氧基羰基（arylO-CO-）、任选取代的（het-）芳基羰氧基（arylCOO-）、氨基磺酰基（-SO₂NH₂）、任选取代的单烷基或二烷基氨基磺酰基、酰化氨基或单烷基氨基、可选取代的二烷基氨基，此外，R⁵ 代表可选取代的烷氧羰基、可选取代的（庚）芳氧羰基、（庚）芳基磺酰基、(Het-)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (arylNH-CO-NH-COO-) 或-SO₂-NR¹R²，其中 R¹ 和 R² 是 H 或烷基，可选择被上述 R⁵ 的一个或多个基团取代、 作为防治寄生原虫，特别是球虫的药剂。
• [DE] 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011350A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R3 für Fluoralkyl steht und X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsufonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 und X4 verschieden von Wasserstoff ist und wobei die Verbindungen 1-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol, 1-(N,N-Diethylaminosulfonyl)-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol und 1-[N,N-Bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) New substituted benzimidazoles have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, alkyl, alkylhalide, possibly substituted cycloalkyl or aryl; R2 stands for hydrogen, alkyl, alkylhalide, possibly substituted cycloalkyl or aryl; R3 stands for fluoroalkyl; X1, X2, X3 and X4 represent independently from each other hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or cycloalkyl, condensed possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl, possibly substituted aryl, aryloxy arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethylsulfonyl. At least one of the substituents X1, X2, X3 and X4 is however different from hydrogen. The compounds 1-(N, N-diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole, 1-(N,N-diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole and 1-[N,N-bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole are excepted. Also disclosed are the preparation of these compounds and their use as pesticides.(FR) De nouveaux bendimidazoles substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué; R2 désigne hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué; R3 désigne fluoroalkyle; X1, X2, X3 et X4 représentent indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, cyano, nitro, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle éventuellement substitués, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués, aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylfulsonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle éventuellement substitués. Au moins un des substituants X1, X2, X3 et X4 est toutefois différent d'hydrogène. Les composés 1-(N,N-diméthylaminosulfonyl)-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole, 1(-N,N-diéthylaminosulfonyl)-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole et 1-[N,N-bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole sont exceptés. L'invention concerne également la préparation de ces composés et leur utilisation comme pesticides.

  这一发明涉及一类新的取代苯并azole的化合物，其通用化学式为(I)，其中，R1代表氢、烷基、卤ogen烷基，可能为取代的环烷基或苯基；R2代表氢、烷基、卤ogen烷基，可能为取代的环烷基或苯基；R3代表 fluoroalkyl；X1、X2、X3和X4各自代表氢、卤ogen、cyano、nitro、可能为取代的烷基、alkoxy、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl或环烷基；可能为取代的结合过的二元氧烷基，hydroxycarbonyl、alkylcarbonyl、aloxycarbonyl、cycloalkyloxycarbonyl、可能为取代的氨基或氨基羰基、可能为取代的苯基、 aryloxy、 aryldithio、 aryldithium、 arylsulfinyl、 arylsulfon、yphe等；但至少其中一个取代基X1、X2、X3或X4必须不同于氢。在此之外，本发明还包括本发明描述的化合物1-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole、1-(N,N-Diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole和1-[N,N-Bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole的制备及其在杀虫剂中的应用。
• SOUCHE, JEAN-LUC;COUOT, JEAN-MARIE
  作者：SOUCHE, JEAN-LUC、COUOT, JEAN-MARIE

  DOI：——

  日期：——
• 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0667862A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5482956A
  申请人：——

  公开号：US5482956A

  公开（公告）日：1996-01-09