2-azido-4-iodo-1-methylbenzene | 884602-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-iodo-1-methylbenzene
• CAS: 884602-27-1
• 化学式: C₇H₆IN₃
• 分子量: 259.049
• InChiKey: BSGILPHDXMYMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-iodo-1-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到2-azido-1-(bromomethyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/43064

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-methyl phenylboronic acid 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-4-iodo-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生的乙酰基磺酸三唑衍生物的合成及其对T细胞和B细胞增殖的生物评价

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.018

文献信息

• Synthesis of 3-O-propargylated betulinic acid and its 1,2,3-triazoles as potential apoptotic agents
  作者：Rabiya Majeed、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Imran Khan、Nisar A. Dangroo、Niranjan Thota、Abid Hamid、Parduman R. Sharma、Ajit K. Saxena、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.028

  日期：2013.5

  carried out on betulinic acid, through concise 1,2,3-triazole synthesis via click chemistry approach at C-3position in ring A have been evaluated for their cytotoxic potentiation against nine human cancer cell lines. Most of the derivatives have shown higher cytotoxic profiles than the parent molecule. Two compounds i.e. 31N(2-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4yl}methyloxy betulinic acid (7) and 31N(5-hyd

  目前，来自自然界的细胞毒性剂是抗癌化学疗法的主要手段，因此迫切需要增强抗癌剂库的需求。已通过在A环C-3位的C-3位置通过单击化学方法通过简明的1,2,3-三唑合成对桦木酸进行的化学转化研究，评估了它们对9种人类癌细胞系的细胞毒性增强作用。大多数衍生物显示出比母体分子更高的细胞毒性谱。两种化合物，即3 1 Ñ（2-氰基苯基）-1 ħ 1,2,3-三唑-4-基}甲氧基桦木酸（7）和3 1 Ñ（5-羟基-萘-1-基）-1 ħ - 1,2,3-三唑-4基}甲氧基苯丁酸（13）对白血病细胞系HL-60表现出令人印象深刻的IC 50值（分别为2.5和3.5μM）（效力比白果酸高5至7倍）。从各种生物学终点来看，证明了对细胞迁移和集落形成的抑制，线粒体膜的破坏，随后的DNA片段化和凋亡。
• Synthesis of Gallic-Acid-1-Phenyl-1H-[1,2,3]Triazol-4-yl Methyl Esters as Effective Antioxidants
  作者：Shabir Lone、Shakeel Rehman、Khursheed Bhat

  DOI：10.1055/s-0042-118860

  日期：——

  Using a click chemistry approach, a series of gallic-acid-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl esters was synthesized to develop more effective antioxidants. The results of DPPH screening indicate that few of the synthesized analogs display better antioxidant effect compared to the standards. Among all, compounds, 9 and 20 displayed highest DPPH radical scavenging effect with IC50 values as low as 6.4±0.2 and 7.9±0.4 µM respectively, compared to the standard ascorbic acid (IC50=12±0.8 µM) and gallic acid (IC50=9.0±0.6 µM). Compound 10 also displayed a potent antioxidant effect with IC50 of 10.80±0.4 µM. This study provides an important aspect with regard to the use of these gallic-acid based synthetic antioxidants in food industry as dietary supplements.

  采用点击化学方法合成了一系列鞣酸-1-苯基-1H-[1,2,3]三嗪-4-甲基酯，以开发更有效的抗氧化剂。DPPH筛选结果表明，少数合成的类似物显示出比标准物质更好的抗氧化效果。在所有化合物中，9号和20号化合物的DPPH自由基清除效果最高，IC50值分别低至6.4±0.2和7.9±0.4µM，相较于标准的抗坏血酸（IC50=12±0.8µM）和鞣酸（IC50=9.0±0.6µM）。10号化合物也显示出强劲的抗氧化效果，IC50为10.80±0.4µM。本研究为鞣酸基合成抗氧化剂在食品行业作为膳食补充剂的应用提供了重要的视角。
• Piperidines and Related Compounds for Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Hannam Clare Joanne

  公开号：US20080021043A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I: selectively inhibit production of Aβ(1-42) and hence are useful in treatment or prevention of disease associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化学式为I的化合物：选择性地抑制Aβ（1-42）的产生，因此在治疗或预防与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病方面是有用的。
• Piperidines and related compounds for treatment of alzheimer's disease
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd,

  公开号：US07638629B2

  公开（公告）日：2009-12-29

  Compounds of formula I: selectively inhibit production of Aβ(1-42) and hence are useful in treatment or prevention of disease associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  公式I的化合物：选择性地抑制Aβ（1-42）的产生，因此在治疗或预防与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病中是有用的。
• PIPERIDINES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1805141B1

  公开（公告）日：2010-01-20