(1aR,2aR,5aS,6aS)-Octahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[f]indene | 117066-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,2aR,5aS,6aS)-Octahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[f]indene
• 英文别名: (1aS,2aS,5aR,6aR)-1a,2,2a,3,5,5a,6,6a-octahydrooxireno[2,3-f][2]benzofuran
• CAS: 117066-12-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HBTZMWRLJCJPLY-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2aR,5aS,6aS)-Octahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[f]indene 在 硫酸 、 水 作用下， 以70.9%的产率得到(3aR,5R,6R,7aS)-octahydroisobenzofuran-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋环己烷：它们的α-、β-糖苷酶、抗菌、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种有效且通用的合成方法已被假​​定用于羟甲基化的外消旋和内消旋环己烷衍生物。使用六氢异苯并呋喃 6 的传统方法很容易合成这些立体异构体，六氢异苯并呋喃 6 由市售的顺式氢邻苯二甲酸酐制备。该研究涉及非对映选择性环氧化和顺式羟基化，以获得环氧、顺式和反式二醇-呋喃 7、8 和 9。在环氧化物和呋喃环的氨基磺酸催化开环反应后，得到外消旋和内消旋四乙酸酯 14、15 和 16。在无水甲醇中用氨水解乙酸酯基团产生所需的四醇 rac-17、meso-18 和 meso-19。所有结构，经色谱法纯化和光谱技术阐明后，对α-和β-葡萄糖苷酶进行了筛选。还通过井扩散法评估了化合物 7、8、10、17、18 和 19 对某些选定合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这些化合物对不同病原微生物的生长具有不同程度的抑制作用。此外，对所有外消旋和内消旋化合物 7、8、10、17、18 和 19 进行了酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900267
• 作为产物：
  描述：

  cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(1aR,2aR,5aS,6aS)-Octahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[f]indene
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋环己烷：它们的α-、β-糖苷酶、抗菌、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  一种有效且通用的合成方法已被假​​定用于羟甲基化的外消旋和内消旋环己烷衍生物。使用六氢异苯并呋喃 6 的传统方法很容易合成这些立体异构体，六氢异苯并呋喃 6 由市售的顺式氢邻苯二甲酸酐制备。该研究涉及非对映选择性环氧化和顺式羟基化，以获得环氧、顺式和反式二醇-呋喃 7、8 和 9。在环氧化物和呋喃环的氨基磺酸催化开环反应后，得到外消旋和内消旋四乙酸酯 14、15 和 16。在无水甲醇中用氨水解乙酸酯基团产生所需的四醇 rac-17、meso-18 和 meso-19。所有结构，经色谱法纯化和光谱技术阐明后，对α-和β-葡萄糖苷酶进行了筛选。还通过井扩散法评估了化合物 7、8、10、17、18 和 19 对某些选定合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这些化合物对不同病原微生物的生长具有不同程度的抑制作用。此外，对所有外消旋和内消旋化合物 7、8、10、17、18 和 19 进行了酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶分子建模研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900267

文献信息

• Paterson, Ian; Berrisford, David J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1204 - 1205
  作者：Paterson, Ian、Berrisford, David J.

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV, N. S.;PRISHCHEPENKO, V. M.;YAKUBOVICH, L. S.;ZHAVNERKO, K. A., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1987) N 6, 58-62
  作者：KOZLOV, N. S.、PRISHCHEPENKO, V. M.、YAKUBOVICH, L. S.、ZHAVNERKO, K. A.

  DOI：——

  日期：——