1-(1-phenyl-allyl)-1H-pyridin-2-one | 1204472-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-allyl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]pyridin-2-one
• CAS: 1204472-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DNTYLMDXGVPHID-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-phenyl-allyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的吡啶酮分子间不对称烯丙基胺化

  摘要：

  我们在此报告了一种对映体富集的N-取代吡啶酮的催化合成方法。通过使用由 Carreira [P/烯烃] 配体生成的手性铱催化剂，烯丙醇与吡啶酮的分子间不对称烯丙基胺化顺利进行，具有优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性 (>19:1 N / O , >19:1 b /l 和≥89% ee)。该反应是在温和条件下的动力学拆分过程，并且对吡啶酮和烯丙醇都显示出广泛的底物范围。这种方法的潜力通过仅 0.6 mol% 催化剂负载的克级反应和胺化产物向有用骨架的多种转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200347

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of N-Substituted 2-Pyridones: Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409976

  日期：2015.2.2

  The first iridium‐catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination reaction with 2‐hydroxypyridines has been developed, thus providing a highly efficient synthesis of enantioenriched N‐substituted 2‐pyridone derivatives from readily available starting materials. This protocol features a good tolerance of functional groups in both the allylic carbonates and 2‐hydroxypyridines, thereby delivering

  已开发出首个由铱催化的2-羟基吡啶的分子间不对称烯丙基胺化反应，从而可以从容易获得的起始原料中高效合成对映体富集的N-取代的2-吡啶酮衍生物。该方案的特点是对烯丙基碳酸酯和2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性，从而以高达98％的收率和99％ee的产率提供多功能的杂环产物 。
• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of 2-Allyloxypyridines and Related Heterocycles
  作者：Alessandro Rodrigues、Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol9025759

  日期：2010.1.15

  Enantioselective palladium(II)-catalyzed formal [3,3]-sigmatropic rearrangement of (E)- and (Z)-allyloxy substituted N-heterocycles generates N-allyl N-heterocyclic amides in good yields and high enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral palladacycle COP-Cl (5 mol %) is used as a catalyst with silver(I) trifluoroacetate (10 mol %) at 35−45 °C. Examples of heterocycles synthesized include 2-pyridones

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。