(3R,4aS,8R,8aS)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisocoumarin | 104372-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4aS,8R,8aS)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisocoumarin
• 英文别名: (3R,4aS,8R,8aS)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-1-one
• CAS: 104372-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MXMDZXIALPKANE-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8R,8aS)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisocoumarin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(+)-枝盘孢菌素
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aS,8R,8aS)-(+)-8-acetyl-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisocoumarin 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,4aS,8R,8aS)-(+)-8-hydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8