acetic acid (2S,3S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester | 174875-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (2S,3S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
• CAS: 174875-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: VIZZXQXVWDJCDT-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-E-3-acetoxy-2-[3-acetoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 acetic acid (2S,3S)-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-hydroxy-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8